Heteroatom
Heteroatome (von griechisch heteros, „das andere (von zweien)“) sind in organisch-chemischen Verbindungen solche Atome, die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind. Es sind oft, aber nicht ausschließlich, Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratome, die Bestandteil einer organischen Verbindung (wie etwa cyclischen Verbindungen – Heterocyclen) sind. Wegen der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Heteroatomen und Kohlenstoff oder Wasserstoff sind die Bindungen zwischen diesen Atomen meist polar.[1]
Chlormethan (links) enthält das Heteroatom Chlor. Die Grignard-Verbindung Methylmagnesiumchlorid enthält die Heteroatome Magnesium und Chlor. Mit dem Buchstaben δ ist die Polarität angegeben.
Beispiele für Heteroatome in organischen VerbindungenBearbeiten
- Sauerstoff in Alkoholen, Aminosäuren, Aldehyden, Acetalen, Ketonen, Carbonsäuren, Estern, Ethern, Amiden, Peptiden, Urethanen, Furan, Dioxan
- Stickstoff in Alkaloiden, Aminen, Amiden, Aminosäuren, Iminen, Isocyaniden, Nitrilen, Nitroverbindungen, Urethanen, Pyridin, Pyrrolidin
- Schwefel in Thiolen, Cystein, Disulfiden, Sulfiden, Sulfoxiden, Sulfonen, Sulfonsäuren, Sulfonamiden, Thiophen
- Phosphor in Phosphanen, Phosphorsäureestern
- Selen in Selenolen, Seleniden, Diseleniden, Selenophen
- Tellur in Telluriden
- Fluor in Teflon
- Chlor in Chloroform, Carbonsäurechloriden
- Brom in Brombenzol
- Iod in Iodalkanen
- Magnesium in Grignard-Verbindungen
- Lithium in Organolithium-Verbindungen, z. B. n-Butyllithium
EinzelnachweiseBearbeiten
- ↑ Hans P. Latscha, Uli Kazmaier, Helmut A. Klein: Organische Chemie. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-642-36592-8, S. 197–209, doi:10.1007/978-3-540-77107-4_15.