Selenophen
Selenophen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H4Se und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Selenatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Selens. Selenophen ist das Selen-Analoge von Thiophen.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Selenophen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4Se | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 131,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-38 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Nomenklatur Bearbeiten
Für die Verbindung wird ausschließlich der Trivialname Selenophen verwendet, da die systematische Bezeichnung Selenol nach dem Hantzsch-Widman-System mit den Selenolen verwechselt werden kann.[5]
Vorkommen Bearbeiten
Im Gegensatz zu Furan und Thiophen wurden bisher keine Derivate des Selenophens in Naturstoffen gefunden.[1]
Herstellung Bearbeiten
Selenophen kann durch die Reaktion von Acetylen mit elementarem Selen erhalten werden:[6][7][8][9][10]
Selenophene können auch durch eine modifizierte Fiesselmann-Synthese erhalten werden:[1]
Literatur Bearbeiten
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 5.11, Seite 107, ISBN 978-3-527-30720-3.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. 2nd, completely rev., and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, [Weinheim] 2003, ISBN 3-527-30720-6.
- ↑ Harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von selenium compounds with the exception of cadmium sulphoselenide and those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023.
- ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Tetsuo Otsubo, Kazuo Takimiya: Selenophenes as Hetero-Analogues of Thiophene-Based Materials. In: Handbook of Thiophene-Based Materials. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-74553-3, S. 321–340, doi:10.1002/9780470745533.ch6 (wiley.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).
- ↑ Eintrag zu Selenophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2023.
- ↑ Daniel L. Klayman, Wolfgang H. H. Günther: Organic selenium compounds: their chemistry and biology, John Wiley & Sons, 1973, S. 428, ISBN 0-471-49032-6.
- ↑ Geoffroy L. Sommen: Synthesis of Selenophenes. In: Mini-Reviews in Organic Chemistry. Band 2, Nr. 4, S. 375–388, doi:10.2174/157019305774322734 (eurekaselect.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).
- ↑ S. Gronowitz, T. Frejd, A. Moberg-Ogard, L. Trege: On the synthesis of selenophene. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 13, Nr. 6, Dezember 1976, S. 1319–1320, doi:10.1002/jhet.5570130634 (wiley.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).
- ↑ Knowledge Updates 2010/1. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-154141-3, doi:10.1055/sos-sd-109-00020 (thieme-connect.de [abgerufen am 29. Januar 2023]).
- ↑ Category 2, Hetarenes and Related Ring Systems: Fully unsaturated small ring heterocycles and monocyclic five-membered hetarenes with one heteroatom. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-112231-5, doi:10.1055/sos-sd-009-00511 (thieme-connect.de [abgerufen am 29. Januar 2023]).