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Amide

Klasse organischer Verbindungen mit einem Ammoniakrest
Allgemeine Struktur von Carbonsäureamiden.
R1, R2 und R3 stehen für ein Wasserstoffatom oder einen Organyl-Rest. Blau markiert ist oben die Carbamoyl-Gruppe und unten die durch die Reste R2 und R3 substituierte Carbamoyl-Gruppe.
Sulfonamide:
R1, R2 und R3 stehen für ein Wasserstoffatom oder einen Organyl-Rest

Als Amide werden sehr unterschiedliche chemische Verbindungen bezeichnet. Überwiegend sind Amide in die Gruppe der kovalenten organischen Verbindungen einzuordnen, aber es gibt auch ionische anorganische Amide, die als Metallamide bezeichnet werden.

Rein formal betrachtet leiten sich alle Amide vom Ammoniak dadurch ab, dass ein oder mehrere Wasserstoffatome im Ammoniakmolekül durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden. Dabei sind

  • Kovalente Amide Derivate (Abkömmlinge) von organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder von anorganischen Oxosäuren, (z. B. Schwefelsäure, oder Phosphorsäure) in deren jeweiligen Molekülen formal eine oder mehrere der aciden Hydroxygruppe(n) in der Carboxygruppe bzw. in der anorganische Oxosäure durch eine eventuell mit Alkylresten substituierte Aminogruppe ersetzt ist.[1]
  • Ionische Amide (Metallamide) als Salze von Ammoniak (NH3) aufzufassen, die dadurch entstehen, dass ein Proton im Ammoniakmolekül durch ein Metallkation ersetzt wird. Reaktionen zur Herstellung solcher Metallamide laufen (in Abwesenheit von Wasser!) unter Entwicklung von Wasserstoff ab, wenn man Alkalimetalle mit flüssigem Ammoniak in Kontakt bringt. Dabei entstehen Alkalimetall-Amide, z. B. Natriumamid (NaNH2). Mit deren Hilfe können dann andere Metallamide, z. B. Silberamid, hergestellt werden.

Kovalente AmideBearbeiten

 
Drei blau markierte Amidbindungen
(= Peptidbindungen)
in einem Tetrapeptid (Ala-Ser-Gly-Leu)

Kovalente Amide findet man unter anderem als

Eine tautomere Struktur, bei der die Doppelbindung nicht zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff, sondern zwischen Kohlenstoff und Stickstoff liegt und gleichzeitig eine Hydroxygruppe vorliegt, bilden die Imidsäuren.[3]

WeblinksBearbeiten

  Commons: Amide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu amides. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00266 Version: 2.3.3.
  2. M. D. Lechner, K. Gehrke, E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. Ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker. 4. Auflage, Birkhäuser, Basel / Boston, Mass. / Berlin 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 121–125.
  3. Eintrag zu Imidsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Februar 2019.