Essigsäureisopropenylester

chemische Verbindung

Essigsäureisopropenylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäureisopropenylester
Allgemeines
Name Essigsäureisopropenylester
Andere Namen
  • Isopropenylacetat
  • 1-Propen-2-ol-acetat (IUPAC)
Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-22-5
EG-Nummer 203-562-7
ECHA-InfoCard 100.003.239
PubChem 7916
Wikidata Q27259352
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,918 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

23 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (32,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,401 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335
P: 210​‐​233​‐​240​‐​243​‐​271​‐​304+340[1]
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Essigsäureisopropenylester kann durch Reaktion von Ethenon mit Aceton gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Essigsäureisopropenylester ist eine leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Mit Alkoholen und Aminen reagiert die Verbindung unter Bildung von Estern und Amiden.[7]

Verwendung

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Essigsäureisopropenylester kann als Acetylierungsmittel verwendet werden, das aus enolisierbaren Aldehyden bzw. Ketonen durch Umesterung Enolacetate bildet.[3] Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Acetylaceton, als Comonomer für Kunststoffe und als Acetylierungsmittel in der Pharmaindustrie verwendet.[2]

 
Synthese von Acetylaceton

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Essigsäureisopropenylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
  3. a b Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Datenblatt Isopropenylacetat bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de).
  7. Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.