Arabinose ist ein natürlich vorkommender Einfachzucker (Monosaccharid), der aus fünf Kohlenstoff-Atomen besteht (Pentose). Arabinose wird bisweilen auch als Pectinose, Gummizucker oder Aloinzucker bezeichnet. Arabinose kann von gewöhnlicher Hefe nicht vergoren werden. 2005 ist es Forschern der Goethe-Universität Frankfurt am Main gelungen, Hefekulturen so zu modifizieren, dass sie auch Arabinose und Xylose zu Ethanol vergären können.[5]

Strukturformel
Struktur von Arabinose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Arabinose
Andere Namen
  • Pectinose
  • Gummizucker
  • Aloinzucker
Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 147-81-9 (Racemat)
EG-Nummer 205-699-8
ECHA-InfoCard 100.005.182
PubChem 854
Wikidata Q71240623
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
  • 160 °C [L-(+)-Arabinose][3]
  • 159–160 °C [D-(–)-Arabinose][3]
Löslichkeit

59,4 g/100 g Wasser bei 10 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

StereochemieBearbeiten

Arabinose existiert in Form der beiden Enantiomeren D-(−)-Arabinose und L-(+)-Arabinose.

D-Arabinose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
   
α-D-Arabinofuranose
 
β-D-Arabinofuranose
 
α-D-Arabinopyranose
 
β-D-Arabinopyranose

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

  offen-
kettig
Furanose Pyranose
α β α β
D-Arabinose 10323-20-3 37388-49-1 25545-03-3 608-45-7 6748-95-4
L-Arabinose 5328-37-0 38029-69-5 20074-49-1 7296-55-1 7296-56-2

VorkommenBearbeiten

Die L-Form kommt in Lebensmitteln häufiger vor, meistens als Baustein in Polysaccharid-Ketten im Pflanzenreich. Es hat, wie andere Zucker auch, einen süßlichen Geschmack.[6] Die D-Form wurde als Bestandteil eines Polysaccharids in Tuberkulose-Bazillen nachgewiesen.

AbbauBearbeiten

Der Abbau von L-Arabinose bei E. coli wird durch das ara-Operon gesteuert. Ist L-Arabinose in der Zelle vorhanden, wird die Transkription an einem Promotor aktiviert und die synthetisierte mRNA, die aus dem Gen araA hervorgeht, kann nach Translation in die L-Arabinose-Isomerase umgewandelt werden. Die L-Arabinose-Isomerase wandelt L-Arabinose in L-Ribulose um.[7]

Siehe auchBearbeiten

WeblinksBearbeiten

Commons: Arabinose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt Arabinose (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. März 2007.
  2. Datenblatt D-Arabinose bei Sciencelab (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive).
  3. a b c Eintrag zu Arabinose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Februar 2019.
  4. a b Datenblatt D-(-)-Arabinose bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. Wissenschaftler entwicklen neuen Hefetyp durch "gesteuerte Evolution" Gentech-Hefe macht Biosprit aus Pflanzenabfällen. scinexx | Das Wissensmagazin, abgerufen am 24. Januar 2020.
  6. L-Arabinose | GoldBio. Abgerufen am 5. März 2020.
  7. James W. Patrick, Nancy Lee: Purification and Properties of an l-Arabinose Isomerase from Escherichia coli. In: Journal of Biological Chemistry. Band 243, Nr. 16, 25. August 1968, ISSN 0021-9258, S. 4312–4318, PMID 4878429 (jbc.org [abgerufen am 5. März 2020]).