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Xylose (Holzzucker, von altgriechisch ξύλον xýlon, deutsch ‚Holz‘) ist eine Aldopentose, eine Zuckerart mit fünf Kohlenstoff-Atomen und einer Aldehydgruppe als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der Hydrolyse von Holzgummi mit verdünnten Säuren entsteht. Aus ihr wird der Zuckeraustauschstoff Xylit hergestellt. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Xyloselösung eine Süßkraft von 67 %.[5] Xylose wird im Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt.

Strukturformel
Struktur von DL-Xylose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Xylose
Andere Namen

Holzzucker

Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung

farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 58-86-6 (D-Form)
  • 609-06-3 (L-Form)
  • 25990-60-7 (Racemat)
EG-Nummer 200-400-7
ECHA-InfoCard 100.000.364
PubChem 644160
DrugBank DB09419
Wikidata Q27077130
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–158 °C (beide Enantiomere)[2][3]

Löslichkeit

gut in Wasser[1], löslich in Pyridin und heißem Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

StereochemieBearbeiten

Der Begriff Xylose steht für zwei Enantiomere: D-Xylose und L-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Stellung der Hydroxygruppe an C4 (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) bestimmt, ob es sich um das D- oder das L-Enantiomer handelt. In der Fischer-Projektion zeigt diese bei der D-Xylose nach rechts (lat.: dexter, daher D), bei der L-Xylose nach links (lat.: laevus, L). Wie andere langkettige Zucker auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen Halbacetal mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von D- und L-Xylose jeweils vier Isomere.

D-Xylose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
   
α-D-Xylofuranose
 
β-D-Xylofuranose
 
α-D-Xylopyranose
 
β-D-Xylopyranose

Die Suffixe -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den Heterocyclen Pyran bzw. Furan.

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Xylose ähnlich wie D-Glucose zu 35 % in der α-Pyranoseform und 65 % in der β-Pyranoseform vor.[6]

Die CAS-Nummer für die offenkettige, racemische Xylose ist 25990-60-7. Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

  offen-
kettig
Furanose Pyranose
α β α β
D-Xylose 58-86-6 14795-83-6 37110-85-3 6763-34-4 2460-44-8
L-Xylose 609-06-3 41546-30-9 41546-29-6 7296-58-4 7322-30-7

Medizinische VerwendungBearbeiten

Der D-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf Malabsorption Verwendung finden.

WeblinksBearbeiten

  Commons: Xylose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Xylose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Xylose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  2. Datenblatt L-Xylose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  3. Datenblatt D-Xylose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  4. a b Datenblatt DL-Xylose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  5. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
  6. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.