Pyren
Pyren ist ein weißlich gelber Feststoff, der als Pulver oder als Plättchen anfällt. Es gehört zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Der französische Chemiker Auguste Laurent (1807–1853) synthetisierte Pyren zum ersten Mal.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyren | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzo[def]phenanthren | |||||||||||||||
| Summenformel | C16H10 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
In reinem Zustand farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,26 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
404 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
VorkommenBearbeiten
Pyren kommt im Steinkohlenteer vor.
Gewinnung und DarstellungBearbeiten
Pyren kann aus Ethin und Wasserstoff beim Durchleiten eines Gemisches durch Porzellanröhrchen bei 650 °C hergestellt werden.[5]
EigenschaftenBearbeiten
Das Absorptionsspektrum ist, wie für viele PAK typisch, dreifach Kamm-ähnlich strukturiert (vergleiche Perylen, Diindenoperylen). Die langwelligste Hauptabsorptionsbande liegt bei 335 nm. Die Hauptfluoreszenzbande besitzt es bei ca. 388 nm.
Pyren bildet in konzentrierter Lösung (Hexan, Cyclohexan, Decalin oder ähnlichen Kohlenwasserstoffen) mit sich selbst bei Anregung mit UV-Licht sogenannte Excimere (excited dimers). Diese Excimere haben in Lösungen, anders als verdünnte Lösungen von Pyren, eine Fluoreszenzbande bei ca. 466 nm. Die Excimerenbildung hängt maßgeblich von der Viskosität des verwendeten Lösungsmittels ab, welches wiederum von der Temperatur abhängt. In Anwesenheit von Quenchern (Fluoreszenzlöscher), wie beispielsweise Sauerstoff, sinkt die Fluoreszenzquantenausbeute des Excimers deutlich. Dies hängt damit zusammen, dass ein Excimer aus einem angeregten und einem nicht angeregten Pyren entsteht und das angeregte Pyren durch die Anwesenheit von Sauerstoff als Quencher wieder in den Grundzustand wechselt. Pyren geht, anders als beispielsweise Anthracen, bei UV-Anregung keine [4+4]-Cycloaddition mit sich selbst ein, sodass die Excimere nur die Möglichkeit haben, entweder wieder zu dissoziieren oder strahlend bzw. nicht strahlend in den Grundzustand zu wechseln.
VerwendungBearbeiten
Es wird als Sondenmolekül in der Fluoreszenzspektroskopie verwendet.
SicherheitshinweiseBearbeiten
Es ist als reizend eingestuft, es rötet Haut und Augen, ein MAK-Wert ist dennoch nicht festgelegt.
EinzelnachweiseBearbeiten
- ↑ a b Eintrag zu Pyren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ LAWA Expertenkreis Stoffe: Stoffdatenblatt: Pyren, Stand 17. März 2010, abgerufen am 12. September 2016.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. Januar 2019.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1145.