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Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in Schuhcreme) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden Cyclohexanringe gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin (Wasserstoffatome an den Brückenkopf-Kohlenstoffatomen stehen cis zueinander) und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan und zählt zur übergeordneten Gruppe der Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturen von cis- und trans-Decalin
cis-Decalin (links) und trans-Decalin (rechts)
Allgemeines
Name Decalin
Andere Namen
  • Decahydronaphthalin
  • Dekalin®
  • Naphthan
  • Naphthalan
  • Perhydronaphthalin
  • Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel C10H18
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 91-17-8 (Isomerengemisch)
  • 493-01-6 (cis-Decalin)
  • 493-02-7 (trans-Decalin)
PubChem 7044
Wikidata Q415454
Eigenschaften
Molare Masse 138,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)[1]
  • 0,90 g·cm−3 (cis)[1]
  • 0,87 g·cm−3 (trans)[1]
Schmelzpunkt
  • −43 °C (Isomerengemisch)[1]
  • −30 °C (trans)[1]
  • −43 °C (cis)[1]
Siedepunkt
  • 189–191 °C (Isomerengemisch)[1]
  • 196 °C (cis)[1]
  • 187 °C (trans)[1]
Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C, Isomerengemisch)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex
  • 1,4810 (cis, 20 °C)[2]
  • 1,4695 (trans, 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​304​‐​314​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische und chemische EigenschaftenBearbeiten

Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit hat einen campherartigen Geruch. Das technische Isomerengemisch schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurationsisomere weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der Schmelzpunkt des trans-Isomers bei −30 °C, der Siedepunkt bei 187 °C und die Dichte bei 0,8700 g/ml; das cis-Isomer schmilzt bei −43 °C, siedet bei 196 °C und hat die Dichte 0,8963 g/ml. Aufgrund des Siedepunktsunterschieds konnte Walter Hückel im Jahr 1925 die beiden Isomere durch sorgfältige Destillation voneinander trennen. Die trans-Form ist um 8,4 kJ/mol energieärmer als die cis-Form.[3][4] In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten Kohlenwasserstoffen, Aceton und Benzol ist es mischbar.

KonformationBearbeiten

cis-Decalin besitzt zwei Sesselkonformere, die über einen Ring-Flip im Gleichgewicht vorliegen. In beiden Konformeren ist der zweite Sechsring auf der einen Seite axial und auf der anderen äquatorial gebunden, sodass beide Ring-Flip-Konformere stabil sind. Bei trans-Decalin ist im stabilen Sesselkonformer der zweite Sechsring über zwei äquatoriale Bindungen angebunden. Nach einem hypothetischen Ring-Flip lägen diese Bindungen axial vor. Diese Konformation wird nicht realisiert, da der zweite Sechsring dafür zu weit aufgeweitet werden müsste. trans-Decalin besitzt daher nur ein Sesselkonformer, während cis-Decalin in zwei zueinander enantiomeren Sesselkonformeren vorkommt, die sich bei Raumtemperatur schnell ineinander umwandeln und eine untrennbare Racemform darstellen.[5]

 

Die beiden Konformationsformen wurden von Ernst Mohr vorhergesagt und von Walter Hückel um 1925 bestätigt.

Sicherheitshinweise/ToxikologieBearbeiten

Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]

Decalin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Decalin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Finnland durchgeführt.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Decalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
  3. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart.
  4. Eintrag zu Dekalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 107, ISBN 3-342-00280-8.
  6. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): decahydronaphthalene, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2012