Propadien
Propadien […diˈeːn] ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C3H4. Die endständigen CH2-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Propadien | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 40,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
−34 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
190,5 kJ/mol[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und DarstellungBearbeiten
Die Herstellung gelingt in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.[5]
EigenschaftenBearbeiten
In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp2-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen.
Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.[6] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.
- H2C=C=CH2 ⇌ H3C−C≡CH
VerwendungBearbeiten
Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet.[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.[1]
WeblinksBearbeiten
Commons: Allene – Sammlung von Bildern, Videos und AudiodateienEinzelnachweiseBearbeiten
- ↑ a b c d Eintrag zu Allen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Allene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Allen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Hauptmann/Graefe/Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, S. 230.
- ↑ Norbert Krause (Herausgeber), A. Stephen K. Hashmi (Herausgeber): Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.