Propadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propadien
Andere Namen	Allen; Dimethylenmethan; Propa-1,2-dien;
Summenformel	C3H4
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-335-3
ECHA-InfoCard	100.006.670
PubChem	10037
Wikidata	Q422942
Eigenschaften
Molare Masse	40,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−136 °C
Siedepunkt	−34 °C
Dampfdruck	0,91 MPa (21 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐280
	P: 210‐377‐381‐410+403
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	190,5 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propadien […diˈeːn] ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C₃H₄. Die endständigen CH₂-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität).

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Die Herstellung gelingt in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.^[5]

EigenschaftenBearbeiten

In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp²-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen.

Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.^[6] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.

H₂C=C=CH₂ ⇌ H₃C−C≡CH

VerwendungBearbeiten

Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet.^[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.^[1]

WeblinksBearbeiten

Commons: Allene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Allen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Allene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
↑ ^a ^b Eintrag zu Allen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
↑ Hauptmann/Graefe/Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, S. 230.
↑ Norbert Krause (Herausgeber), A. Stephen K. Hashmi (Herausgeber): Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.

[roempp-1] Eintrag zu Allen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Allene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu Allen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).

[CRC90_5_23-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[5] Hauptmann/Graefe/Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, S. 230.

[Krause-6] Norbert Krause (Herausgeber), A. Stephen K. Hashmi (Herausgeber): Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.

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