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Propadien

chemische Verbindung

Propadien […diˈeːn] ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C3H4. Die endständigen CH2-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität).

Strukturformel
Struktur von Propadien
Allgemeines
Name Propadien
Andere Namen
  • Allen
  • Dimethylenmethan
  • Propa-1,2-dien
Summenformel C3H4
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-49-0
EG-Nummer 207-335-3
ECHA-InfoCard 100.006.670
PubChem 10037
Wikidata Q422942
Eigenschaften
Molare Masse 40,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−136 °C[2]

Siedepunkt

−34 °C[2]

Dampfdruck

0,91 MPa (21 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​410+403 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

190,5 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Die Herstellung gelingt in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.[5]

 

EigenschaftenBearbeiten

In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp2-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen.

Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.[6] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.

H2C=C=CH2 ⇌ H3C−C≡CH

VerwendungBearbeiten

Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet.[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Allen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c Datenblatt Allene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Allen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  6. Norbert Krause (Herausgeber), A. Stephen K. Hashmi (Herausgeber): Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.

WeblinksBearbeiten

  Commons: Allene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien