2,3-Dibrompropen

chemische Verbindung

2,3-Dibrompropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Alkene.

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Dibrompropen
Allgemeines
Name 2,3-Dibrompropen
Andere Namen
  • 2,3-Dibrom-1-propen
  • (2-Brom-2-propenyl)-bromide
  • 2,3-Dibrompropylen
  • 2,3-Dibromprop-1-en
Summenformel C3H4Br2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-31-5
EG-Nummer 208-155-8
ECHA-InfoCard 100.007.415
PubChem 10552
ChemSpider 21170968
Wikidata Q27270231
Eigenschaften
Molare Masse 199,87 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,045 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,544 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​318
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2,3-Dibrompropen kann durch Hydrolyse von 1,2-Dibrom-3-chlorpropan unter basischen Bedingungen oder aus 3-Brompropin gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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2,3-Dibrompropen ist eine hellgelbe Flüssigkeit.[1] Sie liegt in zwei konfomeren Formen vor.[6] Die Verbindung kann unter atmosphärischem Druck mit sehr geringer Zersetzung destilliert werden, verfärbt sich aber stark, wenn sie in einer Flasche mit Glasverschluss steht.[2]

Verwendung

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2,3-Dibrompropen ist ein bifunktionelles Reagenz, das häufig bei Kupplungsreaktionen und als Vorläufer wichtiger Zwischenprodukte für Cycloadditionsreaktionen eingesetzt wird.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).
  2. a b c Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.
  3. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.