3-Brompropin

chemische Verbindung

3-Brompropin ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompropin
Allgemeines
Name 3-Brompropin
Andere Namen

Propargylbromid

Summenformel C3H3Br
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-96-7
EG-Nummer 203-447-1
ECHA-InfoCard 100.003.135
PubChem 7842
Wikidata Q7250094
Eigenschaften
Molare Masse 118,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,57 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

89 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​336​‐​361d​‐​373
P: 210​‐​261​‐​281​‐​301+310​‐​331​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten

53 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Die Verbindung kann durch Reaktion von Propargylalkohol mit Phosphortribromid gewonnen werden.[3]

EigenschaftenBearbeiten

3-Brompropin ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen können.[1]

Mit Aldehyden kann es mit einer Barbier-Reaktion zu Alkinalkoholen reagieren:[4]

 

VerwendungBearbeiten

3-Brompropin wurde in den 1960er-Jahren zur Verbesserung der Wirkung von Chlorpikrin und Methylbromid verwendet. Die Mischung aus 60 % Methylbromid, 30 % Chlorpikrin und 9 % 3-Brompropin war bis 1968 unter dem Namen Trizone im Handel. Ab 2000 wurde der Einsatz als Begasungsmittel und Ersatz für Methylbromid in den USA wieder untersucht.[5] Außerdem ist es ein Zwischenprodukt für die Herstellung von anderen chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Allenylmagnesiumbromid.[3][6]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Dämpfe von 3-Brompropin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 324 °C) bilden.[1] Die Verbindung ist instabil und erfordert einen Stabilisator für den sicheren Umgang.[5] Es kommt meist gelöst in Toluol oder Xylol in den Handel.[7]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 3-Brompropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).
  2. G.W.A. Milne: CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Artur Jõgi, Uno Mäeorg: Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution. In: Molecules. Band 6, Nr. 12, 30. November 2001, S. 964–968, doi:10.3390/61200964 (PDF).
  5. a b United Nations Environment Programme: 2002 Report of the Methyl Bromide Technical Options Committee 2002 Assessment. UNEP/Earthprint, 2003, ISBN 978-92-807-2287-1, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt Propargyl bromide solution, 80 wt. % in toluene, contains 0.3% magnesium oxide as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2016 (PDF).