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Bei kumulierten Doppelbindungen liegen zwei Doppelbindungen benachbart, ausgehend vom selben Kohlenstoffatom.[1] Einfache Verbindungen mit kumulierten Doppelbindungen sind z. B. Propadien (Allen), H2C=C=CH2, Kohlenstoffdioxid, O=C=O und Keten [H2C=C=O]. Das zentrale Kohlenstoffatom zwischen zwei kumulierten Doppelbindungen ist sp-hybridisiert, die Verbindungen sind daher von linearer Struktur.

Neben kumulierten Doppelbindungen gibt es noch die isolierten Doppelbindungen und konjugierte Doppelbindungen.

Rot markierte Doppelbindungen und daran beteiligte Atome.
Vergleich von Verbindungen mit je zwei isolierten, konjugierten und kumulierten Doppelbindungen.
isoliert konjugiert kumuliert
Kohlenwasserstoff Isolated Diene EXAMPLE A V.png Conjugated Diene EXAMPLE B V.png Cumulated Diene EXAMPLE C V.png
Carbonylverbindung Isolated Carbonyl EXAMPLE A V.1.svg Conjugated Carbonyl EXAMPLE B V.2.svg Cumulated Carbonyl EXAMPLE C V.2.svg

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 28.