Präfixe und Suffixe in der Chemie

Präfixe und Suffixe sind in der Chemie Teile der Nomenklatur von Verbindungen. Dabei bilden sie mit dem Stammnamen einer Verbindung die Bezeichnung für diese. Ein Präfix ist die der Stammverbindung vorgestellte Silbe und ein Suffix die nachgestellte Silbe.

GebrauchBearbeiten

 
3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan
(Farbig markiert sind die vier alphabetisch sortierten Präfixe im Namen)
 
Propan-2-ol oder 2-Propanol
 
Pentansäure oder Butancarbonsäure

Die Nomenklatur verfährt dabei wie folgt: Die funktionellen Gruppen und die Seitenketten werden nach den IUPAC-Regeln in alphabetischer Reihenfolge genannt, dabei zählen Zählsilben wie di-,tri- usw. nicht für die Reihenfolge. Die Ziffer, die angibt, an welcher Stelle die funktionelle Gruppe liegt, wird durch einen Bindestrich getrennt und vor dem Präfix und dem Stammnamen geschrieben. Es können auch mehrere Präfixe vor einem Stammnamen stehen, dann werden sie einfach durch einen Bindestrich getrennt, wie am Beispiel des 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan zu sehen ist. Der Stammname wird so gewählt, dass möglichst viele funktionellen Gruppen und Seitenketten in diesem enthalten sind.

Es gibt funktionelle Gruppen, wie die Hydroxygruppe (–OH), die entweder als Präfix (Hydroxy-) oder als Suffix (-ol) geschrieben werden können. Dabei kommt es in der Regel auf die anderen funktionellen Gruppen an.

Es darf nur eine funktionelle Gruppe als Suffix fungieren; wenn es mehrere funktionelle Gruppen gibt, dann wird die ranghöchste als Suffix formuliert. Alle weiteren werden dann durch Präfixe beschrieben, dies geschieht in der oben genannten Reihenfolge. Zudem werden bei der Bezeichnung der Substituenten von Seitenketten nur Präfixe und keine Suffixe verwendet. Die Stellungsziffer des als Suffix bezeichneten Substituenten kann auch vor dem Suffix stehen wie beim Propan-2-ol oder direkt vorne, dann würde man es als 2-Propanol bezeichnen.

Bei vielen funktionellen Gruppen gibt es ein C-Atom, das entweder als Teil der Stammkette angesehen werden kann oder auch nicht. Daher gibt es zwei Möglichkeiten, diese funktionelle Gruppe als Suffix zu bezeichnen. Zählt man zum Beispiel bei der Carbonsäure das C-Atom der Carboxygruppe (–COOH) der Stammkette hinzu, ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-säure“. Wenn man jedoch das C-Atom der Carboxygruppe nicht als Teil der Stammkette betrachtet, so ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-carbonsäure“.

BeispieleBearbeiten

Verbindungsklasse funktionelle Gruppe Präfix Suffix Beispiel mit Namen
Diazonium-
salze
  -diazonium-
salz
 
Benzoldiazoniumchlorid
Ammonium-
salze
  -ammonium-
salz
 
Tetramethylammoniumchlorid
Salze von Carbonsäuren   -oat  
Natriumpropanoat
Carbonsäure –COOH Carboxy- -säure
-carbonsäure
CH3–COOH
Essigsäure

 
Ethylencarbonsäure

Salze von
Sulfonsäuren
  -sulfonat  
Natriumbenzolsulfonat
Sulfonsäure –SO3H Sulfo- -sulfonsäure C6H5SO3H
Benzolsulfonsäure
Carbonsäure-
ester
–COOR Alkoxycarbonyl- -carbonsäure-
alkylester
-säurealkylester
CH3–COOCH3
Essigsäuremethylester
Carbonsäure-
halogenide
–COHal Halogencarbonyl- -carbonsäure-
halogenid
-säurehalogenid
CH3–COCl
Essigsäurechlorid
Carbonsäure-
amide
–CONH2 Carbamoyl- -carbonsäureamid
-säureamid
CH3–CH2–CONH2
Propansäureamid
alkylierte
Carbonsäure-
amide
–CONHR
(–CONR2)
Alkylamino-
carbonyl-
-carbonsäure-
alkylamid
-säurealkylamid
CH3–CH2–CON(CH3)2
Propansäuredimethylamid
Nitrile –CN Cyano- -carbonsäurenitril
-säurenitril
CH3–CH2–CN
Propansäurenitril (Cyanoethan)
Aldehyd –CHO Oxo-(Formyl-) -al CH2O
Oxomethan (Formaldehyd)

CH3–CHO
Ethanal (Acetaldehyd)

Ketone   Oxo- -on  
Propanon (Aceton)
Alkohole –OH Hydroxy- -ol CH3–CH2–OH
Ethanol (Hydroxyethan)
Phenole –OH Hydroxy- C6H5OH
Phenol (Hydroxybenzol)
Ether –OR Alkoxy- CH3–CH2–O–CH3
Ethylmethylether (Methoxyethan)
Peroxide –O–O–R -peroxy-  
2-Hydroperoxypropan
Thioalkohole –SH Mercapto- -thiol CH3–CH2–SH
Ethanthiol (Mercaptoethan)
Epoxide
(Oxirane)
  Epoxy-  
Epoxypropan (Methyloxiran)
Amine –NH2
–NH–R
Amino-
Alkylamino-
CH3–NH2
Methylamin

CH3–CH2–NH–CH3
N-Methylaminoethan

Nitro-
verbindungen
–NO2 Nitro- CH3–CH2–NO2
Nitroethan
Nitroso-
verbindungen
–NO Nitroso- C6H5–NO
Nitrosobenzol
Iod-
verbindungen
–I Iod- CH3I
Iodmethan
Brom-
verbindungen
–Br Brom- CH2Br2
Dibrommethan
Chlor-
verbindungen
–Cl Chlor- HCCl3
Trichlormethan (Chloroform)
Fluor-
verbindungen
–F Fluor- F2HC–CHF2
1,1,2,2-Tetrafluorethan

Siehe auchBearbeiten

LiteraturBearbeiten

  • Lothar Döhring, Günther Golisch: Grundlagen der organischen Chemie. 4. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1981, S. 18–21; Bestellnummer: 541 204 1.
  • Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudium. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin Heidelberg 2002, S. 43–46; ISBN 978-3-540-43998-1.