Nitrosobenzol

chemische Verbindung

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Strukturformel
Nitrosobenzene.png
Allgemeines
Name Nitrosobenzol
Andere Namen

Nitrosobenzen

Summenformel C6H5NO
Kurzbeschreibung

Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-96-9
EG-Nummer 209-591-1
ECHA-InfoCard 100.008.721
PubChem 11473
Wikidata Q419621
Eigenschaften
Molare Masse 107,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

68 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C6H5NO)2 vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

GeschichteBearbeiten

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

 

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

HerstellungBearbeiten

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

 

EigenschaftenBearbeiten

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −88 kJ·mol−1 bzw. −823 kJ·kg−1.[3]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
  2. a b Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.

LiteraturBearbeiten

  • Adolf Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7, 1874, S. 1638–1640, doi:10.1002/cber.187400702214.
  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
  • H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff. doi:10.1002/ange.18980113602