Ethylmethylether
Ethylmethylether (veraltet: Äthylmethyläther), oder Methoxyethan (veraltet: Methoxyäthan), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als etherisch riechendes, leicht entzündliches Gas vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethylmethylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 60,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,72 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
7,4 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3420 (4 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−216,4 kJ/mol[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ethylmethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese aus Natriumethanolat und Brommethan gewonnen werden:
Eigenschaften Bearbeiten
Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas sowie eine Lewis-Base. Ethylmethylether hat eine kritische Temperatur von 164,7 °C, einen kritischen Druck von 43,9 bar, eine kritische Dichte von 0,272 kg/l und eine Tripelpunkttemperatur von −139,2 °C.[1]
Verwendung Bearbeiten
Ethylmethylether wird als Narkosemittel und als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte Methoxyfluran) verwendet.[7]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden. Bei höheren Konzentrationen in der Luft wirkt der Ether reizend auf die Schleimhäute von Augen und Atemwegen. Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen,[1] als auch für Mäuse[2] nachgewiesen.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Ethylmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Ethyl methyl ether in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
- ↑ Eintrag zu ethyl methyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ Philip H. Howard (Hrsg.): Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. Volume 4: Solvents 2. Lewis, Chelsea MI u. a. 1993, ISBN 0-87371-413-X, S. 299.