Desfluran

chemische Verbindung

Desfluran (ursprünglich I-653) ist ein als Inhalationsanästhetikum benutzter, ausschließlich mit Fluor halogenierter Äthylmethyläther[6] aus der Gruppe der Flurane. Das Desfluran hat eine gute hypnotische, jedoch nur schwache analgetische und muskelrelaxierende Wirkung. Es zeichnet sich durch schnelles An- und Abfluten und damit gute Steuerbarkeit sowie eine bei Anwendung gute Kreislaufstabilität aus. Desfluran wurde 1991 in den USA und 1995 in Deutschland in die Klinik eingeführt.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird es von Baxter unter dem Handelsnamen Suprane vertrieben.[8][9][10] Verabreicht wird Desfluran über einen Verdampfer wie den von der Lübecker Firma Dräger hergestellten Devapor.

Strukturformel
Strukturformel von Desfluran
Allgemeines
Freiname Desfluran
Andere Namen
  • 2-(Difluormethoxy)-1,1,1,2-tetrafluorethan
  • (RS)-2-(Difluormethoxy)-1,1,1,2-tetrafluorethan
Summenformel C3H2F6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57041-67-5
EG-Nummer 688-023-8
ECHA-InfoCard 100.214.382
PubChem 42113
DrugBank DB01189
Wikidata Q419383
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AB07

Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 168,04 g·mol−1
Dichte
  • 1,4540 g·cm−3 (20 °C)[1]
  • 1,4768 g·cm−3 (15 °C)[2]
Siedepunkt
Dampfdruck

885 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Treibhauspotential

2540[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ChemieBearbeiten

EigenschaftenBearbeiten

Die Dichte von Desfluran ist als Flüssigkeit 1,48 g/ml.[2] Angaben zum Siedepunkt variieren zwischen 22,8 °C[3] und 23,5 °C[2]. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 885 hPa.[2] Aufgrund dieses niedrigen Siedepunktes ist eine spezielle Verdampfertechnologie erforderlich.[3]

StereochemieBearbeiten

Desfluran ist ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus folgenden zwei Enantiomeren:[11]

Enantiomere von Desfluran
 
(R)-Enantiomer
 
(S)-Enantiomer

PharmakologieBearbeiten

Der äußerst niedrige Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Desfluran beträgt 0,42,[12] das heißt bei einer Konzentration von 1 Volumenprozent (Vol-%) in den Lungenbläschen beträgt die Konzentration im Blut 0,42 Vol-%. Die geringe Löslichkeit bewirkt ein schnelles Erwachen[13] in der Aufwachphase. Die minimale alveoläre Konzentration ist 6 %, Desfluran ist damit weniger potent (und damit zunächst teurer) als die im Wesentlichen ähnlich wirkenden[14] Inhalationsanästhetika Isofluran oder Sevofluran. Da Desfluran schleimhautreizend ist, eignet es sich nicht für die inhalative Narkoseeinleitung. Durch die Reizung der Atemwege kann ein Bronchospasmus oder Laryngospasmus ausgelöst werden.[3]

Die Metabolisierungsrate (Biotransformation) von Desfluran ist minimal und mit unter 0,1 % sogar geringer als die aller anderen halogenierten Anästhetika, wodurch die Wahrscheinlichkeit einer Leberschädigung sehr gering ist. Daher kann es auch bei Patienten mit vorbestehender Lebererkrankung eingesetzt werden.[15] Wie die anderen Inhalationsanästhetika erhöht Desfluran den Hirndruck und kann einen Auslöser für eine maligne Hyperthermie darstellen.[3]

Durch die Reaktion mit Atemkalk kann Kohlenstoffmonoxid (CO) entstehen, was insbesondere bei ausgetrockneten CO2-Absorbern und hohen Gaskonzentrationen der Fall ist.[3]

UmweltBearbeiten

Die „Lebenszeit“ in der Atmosphäre beträgt 14 Jahre, das Treibhauspotential 2540 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 960 Tonnen pro Jahr.[5] Desfluran schädigt nach Entweichen in die Atmosphäre die Ozonschicht jedoch weniger als bromierte bzw. chlorierte Substanzen wie Halothan, Enfluran und Isofluran.[16]

LiteraturBearbeiten

  • Rui Sun, Mehernoor F. Watcha, Paul F. White, Gary D. Skrivanek, James D. Griffin, Louis Stool, Mark T. Murphy: A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia. In: Anesthesia & Analgesia. 89, 2, Aug. 1999, S. 311–316, PMID 10439739, online (PDF; 167 kB).
  • Monika Loscar, T. Allhoff, E. Ott, Peter Conzen, Klaus Peter: Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran. In: Der Anaesthesist. Band 4, 1996, Nr. 2, S. 140–145.
  • T. K. Abboud et al.: Desflurane: a new volatile anaesthetic for cesarean section. Maternal and neonatal effects. In: Acta Anaesthesiologica Scandinavica. Band 39, Nr. 6, (Kopenhagen) 1995, S. 717.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-474.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Desfluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwissler (Hrsg.): Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin. 2. Auflage. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-76301-7, S. 297–320.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. a b Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 5, 16. März 2015, S. 1606–1611, doi:10.1002/2014GL062785.
  6. Monika Loscar und andere: Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran. 1996, S. 140.
  7. Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.
  8. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  10. AGES-PharmMed. Stand: Mai 2011.
  11. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017. Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Frankfurt/Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 175.
  12. E. I. Eger II.: Partition coefficents for I-653 in human blood, saline, and olive oil. In: Anesth Analg. Band 66, 1987, S, 971–973.
  13. Monika Loscar und andere: Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran. 1996.
  14. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 11 f.
  15. R. M. Jones und andere: Biotransformation and hepato-renal function in volunteers after exposure to desflurane (I-653). In: British Journal of Anaesthesiology. Band 64, 1990, S. 482–487.
  16. Monika Loscar und andere: Aufwachverhalten und kognitive Funktion nach Desfluran oder Isofluran. 1996, S. 140.