Muraminsäure
Muraminsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozuckersäuren, die in Peptidoglycanen in N-acylierter Form vorkommt. Chemisch gesehen ist die Muraminsäure ein Milchsäureether des Glucosamins. Die Milchsäure-Untereinheit dient dabei als Verknüpfungsstelle der Glykane zum Peptid (Amidbindung). Gefunden werden Muraminsäurehaltige Peptidoglycane vor allem in den Zellwänden von bakteriellen Endosporen.[2][3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Muraminsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H17NO7 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 251,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Stereochemie Bearbeiten
Nach der Konfiguration am anomeren Zentrum werden zwei Diastereomere der Muraminsäure unterschieden: Die α-Muraminsäure und die β-Muraminsäure.[4] Während die α-Muraminsäure kommerziell erhältlich ist, ist unklar, ob die β-Muraminsäure stabil ist.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Muraminsäure kann aus dem mit Aceton und mit Benzoylchlorid geschütztem Glucosamin-Derivat 1[5] hergestellt werden. Dieses wird mit Natriumhydrid in THF an der freien Hydroxygruppe deprotoniert und mit dem Ethylester racemischer 2-Brompropionsäure reagieren lassen. Das bei dieser nukleophilen Substitution entstandene Zwischenprodukt 2 wird mit Natriumhydroxid in wässrigem Ethanol verseift und durch Einstellen des pH-Wertes mit Salzsäure die freie Säure 3 erzeugt. Durch 4-stündiges Kochen in Salzsäure werden dann die beiden Schutzgruppen abgespalten und der Ring erweitert. Die Pyranose 4 muss allerdings noch in die verschiedenen Diastereomere aufgetrennt werden. Gigg et al. konnten eine Trennung erreichen, indem sie die unterschiedliche Löslichkeit in Benzol ausnutzten. Das in der Propionsäure-Einheit S-konfigurierte Derivat (nicht die Muraminsäure) ist in Benzol schlecht löslich.[6]
Eigenschaften Bearbeiten
Muraminsäure lässt sich mit den Standardbedingung (Essigsäureanhydrid und Pyridin) nicht in die N-acetylierte Form überführen, weil stattdessen das bicyclische "Muramolactam" entsteht. Wird N-Acetylmuraminsäure benötigt, kann aber nach der Autorin Patricia M. Carroll das Reagenz N-Acetoxyphthalimid verwendet werden, welches dazu geeignet ist, die Muraminsäure selektiv am Amin zu acetylieren.[7]
Nachweis Bearbeiten
Bei der dünnschichtchromatographischen Analyse kann Ninhydrin zum Anfärben der DC-Platte verwendet werden, um die Muraminsäure sichtbar zu machen.[5]
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Datenblatt Muraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2022 (PDF).
- ↑ K. H. Schleifer, O. Kandler: Peptidoglycan Types of Bacterial Cell Walls and their Taxonomic Implications. In: Bacteriological Reviews. Band 36, Nr. 4, 1972, S. 407–477, doi:10.1128/br.36.4.407-477.1972.
- ↑ A. Atrih, S. J. Foester: The role of peptidoglycan structure and structural dynamics during endospore dormancy and germination. In: Antonie van Leeuwenhoek. Band 75, 1999, S. 299–307, doi:10.1023/A:1001800507443.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu β-Muraminsäure: CAS-Nummer: nicht vergeben, PubChem: 446972, ChemSpider: 394190, Wikidata: Q27120551.
- ↑ a b S. Konstas, I. Photaki, L. Zervas: Überführung von d-Glucosamin in Oxazolon-und Oxazolinderivate. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 06, 1959, S. 1288–1293, doi:10.1002/cber.19590920609.
- ↑ R. Gigg, P. M. Carroll: A convenient synthesis of muramic acid and other 3-O-ethers of D-glucosamine. In: Nature. Band 191, Nr. 4787, 1961, S. 495–496, doi:10.1038/191495a0.
- ↑ P. M. Carroll: Acetyl Derivatives of Muramic Acid. In: Nature. Band 197, 1963, S. 694–695, doi:10.1038/197694a0.