N-Acetylmuraminsäure

organische Verbindung, Naturstoff, Einfachzucker

N-Acetylmuraminsäure (NAM) ist ein Monosaccharid und ist damit ein Kohlenhydrat. Sein Grundgerüst ist ein N-Acetylglucosamin, also ein Glucose-Molekül mit einem am C2-Atom acetylierten Amidrest und einer über eine Etherbrücke am C3-Atom gebundenen Milchsäure.

Strukturformel
Strukturformel von N-Acetylmuraminsäure
β-Anomer der D-N-Acetylmuraminsäure
Allgemeines
Name N-Acetylmuraminsäure
Andere Namen
  • NAM
  • MurNAc
Summenformel C11H19NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10597-89-4
EG-Nummer 234-214-2
ECHA-InfoCard 100.031.092
PubChem 12917651
ChemSpider 21865412
Wikidata Q140289
Eigenschaften
Molare Masse 293,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​371
P: 260​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+311​‐​405 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

NAM ist von Bedeutung für die Struktur des Mureins, einer wichtigen Substanz bakterieller Zellwände, dort ist es mit N-Acetylglucosamin glycosidisch verknüpft.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt N-Acetylmuraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).