Indolacetonitril
Indolacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, die eine Indol-Einheit aufweist. Es kommt natürlich insbesondere in Kreuzblütlern vor und spielt eine Rolle bei Interaktionen mit pflanzenpathogenen Pilzen und Insekten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indolacetonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1H-Indol-3-ylacetonitril (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8N2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
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Indolacetonitril ist ein Metabolit in Kreuzblütlern. Es wird aus Indolacetaldoxim gebildet und kann selbst wiederum in Indolessigsäure umgewandelt werden.[2] Beim Abbau von Glucobrassicin kann neben einem Isothiocyanat ebenfalls Indolacetonitril entstehen. Dies hängt maßgeblich von der Gegenwart eines Epithiospecifier-Proteins ab.[3] In Arabidopsis thaliana ist Indolacetonitril ein biosynthetischer Vorläufer des Phytoalexins (Abwehrstoffs) Camalexin.[4]
Indolacetaldoxim ist außerdem ein biosynthetischer Vorläufer des Glucosinolats Glucobrassicin. Verschiedene pflanzenpathogene Pilze, beispielsweise Thanatephorus cucumeris, können das Oxim jedoch abbauen, wobei zunächst Indolacetonitril entsteht.[2] Indolacetonitril wird außerdem von Schmetterlingsraupen gebildet, die sich von Glucobrassicin-haltigen Kreuzblütlern ernähren, beispielsweise der kleine Kohlweißling auf Arabidopsis thaliana. Das Nitril wirkt als Repellent, sodass Artgenossen keine Eier mehr auf der gleichen Pflanze ablegen, um Nahrungskonkurrenz zu vermeiden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 3-Indoleacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b M.Soledade C Pedras, Sabine Montaut: Probing crucial metabolic pathways in fungal pathogens of crucifers: biotransformation of indole-3-acetaldoxime, 4-hydroxyphenylacetaldoxime, and their metabolites. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 11, Nr. 14, Juli 2003, S. 3115–3120, doi:10.1016/S0968-0896(03)00241-4.
- ↑ a b Martin de Vos, Ksenia L. Kriksunov, Georg Jander: Indole-3-Acetonitrile Production from Indole Glucosinolates Deters Oviposition by Pieris rapae. In: Plant Physiology. Band 146, Nr. 3, 3. März 2008, S. 916–926, doi:10.1104/pp.107.112185, PMID 18192443, PMC 2259081 (freier Volltext).
- ↑ Christoph Böttcher, Lore Westphal, Constanze Schmotz, Elke Prade, Dierk Scheel, Erich Glawischnig: The Multifunctional Enzyme CYP71B15 (PHYTOALEXIN DEFICIENT3) Converts Cysteine-Indole-3-Acetonitrile to Camalexin in the Indole-3-Acetonitrile Metabolic Network of Arabidopsis thaliana. In: The Plant Cell. Band 21, Nr. 6, 5. August 2009, S. 1830–1845, doi:10.1105/tpc.109.066670, PMID 19567706, PMC 2714930 (freier Volltext).