Hauptmenü öffnen

Wikipedia β

Indol-3-essigsäure

chemische Verbindung

Strukturformel
Strukturformel von Indol-3-essigsäure
Allgemeines
Name Indol-3-essigsäure
Andere Namen
  • Heteroauxin
  • Rhizopin
  • Indol-3-ylessigsäure (IUPAC)
Summenformel C10H9NO2
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-51-4
EG-Nummer 201-748-2
ECHA-InfoCard 100.001.590
PubChem 802
Wikidata Q411208
Eigenschaften
Molare Masse 175,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166 °C[1]

pKs-Wert

4,75[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton und Ether[1]
  • gut löslich in Alkohol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von englisch indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[4] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Inhaltsverzeichnis

Biologische WirkungBearbeiten

Die lichtempfindliche[5] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[1] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von Abscisinsäure gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[6]

VerwendungBearbeiten

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

NachweisBearbeiten

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[7]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.[8]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c Eintrag zu Indol-3-essigsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
  4. U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.
  5. S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.
  6. J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.
  7. E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.
  8. H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87, German. PMID 845547.

WeblinksBearbeiten

  Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen