Hauptmenü öffnen

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Geranylpyrophosphat
Allgemeines
Name Geranylpyrophosphat
Andere Namen
  • Geranyl-PP
  • GPP
  • Geranyldiphosphat
Summenformel
  • C10H17O7P23−
  • C10H20O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 763-10-0
  • 21141-43-5 (Lithium-Salz)
PubChem 445995
Wikidata Q418125
Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Geranyltransferase).[2]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.[3]

So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.

Biosynthese von Pinenen

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten

  Commons: Geranylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
  2. Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son's, S. 696.
  3. Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.