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Isopentenylpyrophosphat

chemische Verbindung

Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP oder auch IPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Isoprenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Isopentenylpyrophosphat
Allgemeines
Name Isopentenylpyrophosphat
Andere Namen
  • Isopentenyldiphosphat
  • Δ2-Isopentenylpyrophosphat
  • IPP
Summenformel
  • C5H9O7P23−
  • C5H12O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 358-71-4
PubChem 1195
Wikidata Q417403
Eigenschaften
Molare Masse 246,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es wird über den Mevalonatweg sowie über den Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher unter dem Isomer des IPP, dem Dimethylallylpyrophosphat, der Cholesterinbiosynthese und dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.[2]

Isopentenylpyrophosphat wird in Organismen zur Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden verwendet oder kann durch die IPP-Isomerase zu Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter kann aus 2 Einheiten IPP und einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.

Die Aminogruppe des Nukleosids Adenosin wird mittels der tRNA-Isopentenyltransferase mit Isopentenylpyrophosphat zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.[3]

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten

  Commons: Isopentenylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 149.
  3. N. Rosenbaum, M. L. Gefter: Δ2-isopentenylpyrophosphate: transfer ribonucleic acid Δ2-isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and properties of the enzyme. In: Journal of Biological Chemistry. Band 247, Nummer 18, September 1972, S. 5675–5680, PMID 4341485.