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Dimethylallylpyrophosphat

chemische Verbindung

Dimethylallylpyrophosphat (kurz Dimethyl-Allyl-PP oder auch DMAPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Prenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Dimethylallylpyrophosphat
Allgemeines
Name Dimethylallylpyrophosphat
Andere Namen
  • 3,3-Dimethylallylpyrophosphat
  • Dimethylallyl-PP
  • Dimethylallyldiphosphat
  • DMAPP
Summenformel
  • C5H9O7P23−
  • C5H12O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 358-72-5
PubChem 647
Wikidata Q417398
Eigenschaften
Molare Masse 246,09 g·mol−1 (protoniert)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es wird durch den Mevalonatbiosyntheseweg im Cytosol synthetisiert und entsteht im letzten Schritt durch die IPP-Isomerase aus Isopentenylpyrophosphat (IPP).[2] Für das Mitwirken an der Entdeckung des Mevalonatbiosyntheseweges sowie des Cholesterinstoffwechsels erhielten 1964 Feodor Lynen und Konrad Bloch den Nobelpreis für Medizin.

In den letzten Jahren wurde ein zweiter Stoffwechselweg zum DMAPP und IPP entdeckt, der sogenannte MEP-Weg (Methylerythritolphosphatweg). Dieser Stoffwechselweg ist unter anderem in den pflanzlichen Plastiden und in Plasmodium falciparum (dem Erreger der Malaria) zu finden. Neben DMAPP entsteht auch IPP.

DMAPP und IPP sind die Ausgangssubstrate von ca. 30.000 bis jetzt bekannten Terpenen. Im menschlichen Körper sind DMAPP und IPP die Grundsubstrate der Biosynthese von Hormonen oder auch von Cholesterin.

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten

  Commons: Dimethylallylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen, 2. Auflage, S. 150.