Essigsäure-sec-pentylester
Essigsäure-sec-pentylester (auch sec-Pentylacetat oder 2-Pentylacetat) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von 2-Pentanol ab. Andere Ester, die sich von den Isomeren des 2-Pentanols ableiten, sind n-Pentylacetat, Isopentylacetat und 2-Methylbutylacetat.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-pentyl_acetate.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Essigsäure-sec-pentylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
134 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Isomerie Bearbeiten
2-Pentylacetat kommt in zwei enantiomeren Formen vor, da es am C2-Kohlenstoff des vorausgegangenen Alkohols ein Chiralitätszentrum aufweist. Folglich existieren (R)-2-Pentylacetat und (S)-2-Pentylacetat. Ein 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere bezeichnet man als Racemat.
| Stereoisomere von Essigsäure-sec-pentylester | ||
| Name | (R)-Essigsäure-sec-pentylester | (S)-Essigsäure-sec-pentylester |
| Andere Namen | (–)-Essigsäure-sec-pentylester | (+)-Essigsäure-sec-pentylester |
| Strukturformel | -2-Pentyl_acetate.svg) |
-2-Pentyl_acetate.svg)
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| CAS-Nummer | 54638-10-7 | 55621-90-4 |
| 626-38-0 (unspez.) | ||
| PubChem | – | – |
| 12278 (unspez.) | ||
| Wikidata | – | – |
| Q2180922 (unspez.) | ||
Vorkommen Bearbeiten
Ebenso wie andere Carbonsäureester kommt 2-Pentylacetat natürlich in Früchten vor, insbesondere in Bananen,[4] aber auch in Baby-Bananen.[5] Außerdem kommt es in Erdbeeren,[6] dem Fruchtfleisch von Kakaofrüchten,[7] sowie Ficus hispida und Ficus scortechinii aus der Gattung der Feigen (Ficus) vor.[8] Auch in Passionsfrüchten kommt die Verbindung vor und bei diesen wurde auch die Stereochemie untersucht: Violette Varianten enthalten größere Mengen der Verbindung, die nahezu rein als (R)-Enantiomer vorliegt. Bei gelben Früchten ist dasselbe Enantiomer vorherrschend, aber sowohl die Menge als auch der Enantiomerenüberschuss sind im Vergleich deutlich geringer.[9]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Großtechnisch hergestellt wird racemischer Essigsäure-sec-pentylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Pentanol.[2]
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Essigsäure-sec-pentylester hat eine relative Gasdichte von 4,49 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,03 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 2-Pentylacetat einen Dampfdruck von 9,3 hPa bei 20 °C, 14,7 hPa bei 30 °C, 25,5 hPa bei 40 °C und 42,4 hPa bei 50 °C auf.[1]
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Essigsäure-sec-pentylester ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester, die praktisch unlöslich in Wasser und leichter als dieses ist. 2-Pentylacetat ist mittel bzw. schwer flüchtig. Bei starkem Erhitzen tritt die thermische Zersetzung ein und Essigsäure sowie Kohlenwasserstoffe entstehen als Produkte. Mit starken Oxidationsmitteln können gefährliche chemische Reaktionen (Explosion) eintreten.[1]
Verwendung Bearbeiten
In der EU ist 2-Pentylacetat als unter der FL-Nummer 09.657 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[10]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Pentylacetat können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Essigsäure-sec-pentylester wird hauptsächlich über den Atemtrakt aufgenommen. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Atemwege und Augen, bei hohen Konzentrationen ist eine Störung des Zentralnervensystems zu erwarten. Chronisch kommt es häufig zu Hautveränderungen und Reizwirkungen auf Schleimhäute. Zur Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität wurde keine aussagekräftigen Tests durchgeführt, jedoch geht man aufgrund von Testergebnissen der isomeren Pentylacetate nicht von einer kanzerogenen oder mutagenen Wirkung aus. 2-Pentylacetat weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,0 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 7,5 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 32 °C gilt 2-Pentylacetat als entflammbar.[1]
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 1-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2-Pentyl acetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2019.
- ↑ Eintrag zu 1-Methylbutylacetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k.
- ↑ Jorge A. Pino, Peter Winterhalter, Marcela Castro-Benítez: Odour-active compounds in baby banana Fruit (Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo). In: International Journal of Food Properties. 19. Juli 2017, S. 1–8, doi:10.1080/10942912.2017.1349142.
- ↑ Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005.
- ↑ Jorge A. Pino, Liena Ceballos, Clara E. Quijano: Headspace Volatiles of Theobroma cacao L. Pulp From Colombia. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 2, März 2010, S. 113–115, doi:10.1080/10412905.2010.9700276.
- ↑ Robert Hodgkison, Manfred Ayasse, Elisabeth K. V. Kalko, Christopher Häberlein, Stefan Schulz, Wan Aida Wan Mustapha, Akbar Zubaid, Thomas H. Kunz: Chemical Ecology of Fruit Bat Foraging Behavior in Relation to the Fruit Odors of Two Species of Paleotropical Bat-Dispersed Figs (Ficus hispida and Ficus scortechinii). In: Journal of Chemical Ecology. Band 33, Nr. 11, 7. November 2007, S. 2097–2110, doi:10.1007/s10886-007-9367-1.
- ↑ Hedwig Strohalm, Márta Dregus, Astrid Wahl, Karl-Heinz Engel: Enantioselective Analysis of Secondary Alcohols and Their Esters in Purple and Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 1. Dezember 2007, S. 10339–10344, doi:10.1021/jf072464n.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.