Durol

chemische Verbindung

Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Strukturformel
Strukturformel von Durol
Allgemeines
Name Durol
Andere Namen

1,2,4,5-Tetramethylbenzol

Summenformel C10H14
Kurzbeschreibung

kristalliner weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-93-2
EG-Nummer 202-465-7
ECHA-InfoCard 100.002.242
PubChem 7269
Wikidata Q907919
Eigenschaften
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,838 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

79,2 °C[1]

Siedepunkt

196,8 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4790 (81 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​413
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

6990 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte und EigenschaftenBearbeiten

Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt.[3] Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Namen wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.[4] Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.[1]

In einem 1H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen: die beiden aromatischen Wasserstoffatome (2H) und vier Methylgruppen (12H); Durol wird als interner Standard verwendet.[5]

DarstellungBearbeiten

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Benzol[6] oder p-Xylol[7], oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen[8]. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.[9]

VerwendungBearbeiten

Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.[1]

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.
  3. Paul Jannasch, Rudolph Fittig: „Ueber das Tetramethylbenzol“, in: Zeitschrift für Chemie, 1870, 6, S. 161–162 (Volltext).
  4. Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).
  5. Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: „Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions“, in: Arkivoc, 2003, 10, S. 323–334 (PDF).
  6. E. Ador, A. Rilliet: „Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1879, 12 (1), S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).
  7. Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).
  8. Julius v. Braun, Johannes Nelles: „Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1934, 67 (6), S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).
  9. John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: „The Production of Methanol and Gasoline“; New Zealand Institute of Chemistry (PDF).

WeblinksBearbeiten