Dimethyldioxiran

chemische Verbindung

Dimethyldioxiran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxirane, die nur in verdünnter Lösung bekannt ist.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldioxiran
Allgemeines
Name Dimethyldioxiran
Andere Namen
  • DMDO
  • DDO
  • 3,3-Dimethyldioxiran
Summenformel C3H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74087-85-7
PubChem 115197
Wikidata Q762482
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden.[1]

 
Synthese von Dimethyldioxiran

Eigenschaften

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Dimethyldioxiran ist eine nur in verdünnter Lösung bekannte chemische Verbindung, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist, jedoch mit vielen davon langsam reagiert. Bei −10 bis −20 °C kann die Lösung unter Lichtausschluss und ohne Kontakt zu Schwermetallspuren etwa eine Woche aufbewahrt werden.[1]

Verwendung

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Dimethyldioxiran wird als selektives, reaktives Oxidierungsreagenz zur Epoxidierung von Alkenen und Arenen, zur Oxidation von Alkoholen, Ethern, Aminen, Iminen und Sulfiden und zur Herstellung von aromatischen Nitroverbindungen verwendet.[1][5][6]

Nachweis

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Die Konzentration der Verbindung kann durch iodometrische Titration bestimmt werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e J. K. Crandall, R. Curc, L. D’Accolti, C. Fusco: Dimethyldioxirane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.
  2. Tomislav Rovis: Handbook of Reagents for Organic Synthesis Reagents for Organocatalysis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-06101-4, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Bansal: Organic Reaction Mechanisms. Tata McGraw-Hill Education, 1998, ISBN 978-0-07-462083-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Waldemar Adam: Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45407-7, S. 669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).