Benzylalkohol

chemische Verbindung

Benzylalkohol oder Phenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Verwendung findet er als Duft- und Aromastoff.

Strukturformel
Struktur von Benzylalkohol
Allgemeines
Name Benzylalkohol
Andere Namen
Summenformel C7H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-51-6
EG-Nummer 202-859-9
ECHA-InfoCard 100.002.600
PubChem 244
DrugBank DB06770
Wikidata Q52353
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03????

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)[4]

Schmelzpunkt

−15 °C[4]

Siedepunkt

206 °C[4]

Dampfdruck
  • 0,07 hPa (20 °C)[4]
  • 0,125 hPa (25 °C)[4]
  • 0,63 hPa (45 °C)[4]
  • 1,8 hPa (60 °C)[4]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,5396 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​319
P: 301+312+330​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [4]
MAK

noch nicht eingestuft[4]

Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

 
Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent im ätherischen Öl der Jasminblüten vor

Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent in Jasminblütenöl vor,[3] ist aber unter anderem auch in Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[7] den Ölen von Nelken,[3] Goldlack,[3] Schwarznuss (Juglans nigra),[7] Mädesüß (Filipendula ulmaria),[7] Tee (Camellia sinensis),[7] in den Blüten von Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis),[7] Strauß-Narzissen (Narcissus tazetta),[7] und Wiesenklee (Trifolium pratense),[7] in den Blätter von Ysop (Hyssopus officinalis)[7] und Stevia (Stevia rebaudiana ),[7] sowie in Perubalsam[3] und Styrax[3] enthalten.

DarstellungBearbeiten

Benzylalkohol kann durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Alkalicarbonaten oder durch Reduktion von Benzaldehyd synthetisiert werden.[8]

EigenschaftenBearbeiten

Benzylalkohol bildet eine farblose, etwas ölige Flüssigkeit von mildem, angenehmem Duft, aber bitterem, betäubendem Geschmack. Die Verbindung löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in Wasser ist sie merklich löslich. Benzylalkohol wird durch den Sauerstoff der Luft langsam zu Benzaldehyd oxidiert.

Ester des Benzylalkohols mit verschiedenen Monocarbonsäuren haben Riechstoffcharakter, so etwa Essigsäurebenzylester und Benzoesäurebenzylester.

VerwendungBearbeiten

Es ist ein wichtiges Lösemittel in der Lack- und Tintenindustrie, Zusatzmittel für Kugelschreiberpasten, Färbereihilfsmittel und Desinfektionsmittel, Entwicklungsbeschleuniger in der Farbphotochemie und Ausgangsprodukt zur Herstellung von Estern. Außerdem wird es als Konservierungsmittel für Injektionslösungen und für Kosmetika verwendet.[9]

Es löst Celluloseester, Celluloseether, Fette, Öle und Harze, ist zugelassenes Extraktionslösemittel und reaktives Lösungsmittel in vielen Bauchemikalien und Bestandteil von Abbeizern, vielen essentiellen Pflanzenölen und wird als Viskositätsregulanz verwendet.

In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 1519 als Trägerstoff für die Herstellung von Aromen für bestimmte Getränke, Süß- und Backwaren zugelassen. Dabei gilt eine Höchstmengenbeschränkung von 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht für Benzoesäure und Benzoate zusammengenommen. Benzylalkohol gilt in solchen Konzentrationen als unbedenklich, ist jedoch als Allergen bekannt.

Benzylalkohol-Lotion gegen KopfläuseBearbeiten

Benzylalkohol wird in Arzneimitteln gegen Kopfläuse (Pediculus humanus capitis) eingesetzt. Nach Kontakt mit Benzylalkohol können die Parasiten die Atmungsöffnungen vorübergehend nicht mehr schließen. Mit Ölen können dann die Atemwege verstopft und so die Läuse durch Ersticken abgetötet werden.

Unter dem Handelsnamen Ulesfia® hat die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA 2009 die Marktzulassung für ein Mittel zur Behandlung von Kopfläusen erteilt, welches als Wirkstoff 5 % Benzylalkohol und 5 % Mineralöl enthält.[10] Die Lotion wird auf trockenes Haar appliziert und nach einer Einwirkungszeit von zehn Minuten mit Wasser ausgespült. Die Behandlung muss nach 7 Tagen wiederholt werden, da das Produkt nicht gegen Nissen wirkt. In einer Studie mit mehr als 600 Probanden waren nach 14 Tagen 75 % der Probanden lausfrei gegenüber 15 % in der Kontrollgruppe (wirkstofffreie Lotion).[11] Als Nebenwirkungen können Reizungen der Haut und Augen auftreten.[12]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Benzylalkohol wirkt haut- und schleimhautreizend. Er ist schädlich bei Verschlucken und Einatmen und verursacht schwere Augenreizungen.[12]

Benzylalkohol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzylalkohol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung lief seit 2016 und wurde von Deutschland durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden 2018 weitere Informationen nachgefordert. Im Abschlussbericht vom Januar 2021 wurde eine RMOA (Regulatory management option analysis) sowie eine Einstufung als Acute Tox 4, Eye Irrit. 2 und Skin Sens. 1B mit den H-Sätze 302​‐​319​‐​317 empfohlen.[13] Die RMOA läuft seit Juni 2020.[14] Die Entscheidung zur Neueinstufung soll bis März 2022 getroffen werde.[15]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu BENZYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Februar 2020.
  2. Eintrag zu E 1519: Benzyl alcohol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
  3. a b c d e f g h i Eintrag zu Benzylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2020. (JavaScript erforderlich)
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  6. Eintrag zu Benzyl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. a b c d e f g h i BENZYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  8. R. J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. John Wiley & Sons, Inc., New York 2007, S. 140. zitiert in der PubChem-Datenbank: 244
  9. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  10. FDA Label für ULESFIA. (PDF; 93,3 kB) Food and Drug Administration FDA, 9. April 2009, S. 5, abgerufen am 24. Juli 2021 (englisch).
  11. Terri L. Meinking, Maria E. Villar, Maureen Vicaria, Debbie H. Eyerdam, Diane Paquet, Kamara Mertz-Rivera, Hector F. Rivera, Javier Hiriart, Susan Reyna: The Clinical Trials Supporting Benzyl Alcohol Lotion 5 % (Ulesfia ): A Safe and Effective Topical Treatment for Head Lice (Pediculosis Humanus Capitis). In: Pediatric Dermatology. Band 27, Nr. 1, Januar 2010, S. 19, doi:10.1111/j.1525-1470.2009.01059.x.
  12. a b Substance information Benzyl alcohol. ECHA, abgerufen am 16. November 2017.
  13. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): benzyl alcohol, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2016
  14. Benzyl alcohol – Regulatory management option analysis – ECHA. Abgerufen am 24. Juli 2021.
  15. Benzyl alcohol – Registry of CLH intentions until outcome – ECHA. Abgerufen am 24. Juli 2021.