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Acridin ist eine heteroaromatische organische Verbindung mit der Summenformel C13H9N. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.[1]

Strukturformel
Struktur von Acridin
Allgemeines
Name Acridin
Andere Namen
  • Dibenzo[b,e]pyridin
  • Benzo[b]chinolin
  • 9-Azaanthracen
  • 2,3-Benzochinolin
  • 10-Azaanthracen
Summenformel C13H9N
Kurzbeschreibung

weißer bis fahlgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 260-94-6
EG-Nummer 205-971-6
ECHA-InfoCard 100.005.429
PubChem 9215
Wikidata Q342713
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

106–109 °C[2] (Sublimation ab 100 °C)[1]

Siedepunkt

346 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

GeschichteBearbeiten

Acridin wurde erstmals 1870 von Carl Graebe und Heinrich Caro aus Steinkohlenteer isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von lateinisch acer (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.[4]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Acridin kann aus Steinkohlenteer in der Anthracen­fraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure oder Natriumhydrogensulfit als Natriumacridinsulfonat extrahiert werden. Die freie Base wird durch Reaktion mit Natriumcarbonat freigesetzt.[3]

Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Carbonsäuren in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkylsubstituenten.[5]

Acridin kann auch gewonnen werden durch

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.[1]

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C9H5N(COOH)2.[11]

Mit Alkyl- und Arylhalogeniden bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.[1]

Verwendung und DerivateBearbeiten

Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.[1][3]

Derivate des Acridins sind u. a. die Farbstoffe Acridinorange und Acridingelb, die Arzneimittel Acriflaviniumchlorid, Amsacrin und Ethacridinlactat sowie die Acridiniumester, die als Luminophore von Bedeutung sind.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Eintrag zu Acridin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g Datenblatt Acridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  3. a b c d G. Collin, H. Höke: Acridine, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
  4. Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223.
  5. A. Bernthsen: Acridine, in: Liebigs Ann. 1884, 224, 1–56; doi:10.1002/jlac.18842240102.
  6. C. Graebe: Ueber pyrogene Bildung des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 1370–1371; doi:10.1002/cber.188401701353.
  7. O. Fischer, G. Körner: Neue Bildungsweise des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 101–102; doi:10.1002/cber.18840170122.
  8. O. Fischer, H. Schütte: Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol, in: Chem. Ber. 1893, 26, 3085–3089; doi:10.1002/cber.189302603150.
  9. R. Möhlau: Bildungsweisen des Acridins, in: Chem. Ber. 1886, 19, 2451–2453; doi:10.1002/cber.188601902180.
  10. C. Graebe, K. Lagodzinski: Ueber Phenylantranilsäure und Acridon, in Chem. Ber. 1892, 25, 1733–1736; doi:10.1002/cber.189202501276.
  11. C. Graebe, H. Caro: Ueber Acridin, in: Chem. Ber 1880, 13, 99–103; doi:10.1002/cber.18800130128.

Siehe auchBearbeiten