Acriflaviniumchlorid

Arzneistoff

Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.[4] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Strukturformel
Struktur von Diaminomethylacridiniumchlorid Struktur von Diaminoacridinhydrochlorid
Allgemeines
Freiname Acriflaviniumchlorid
Andere Namen
  • Trypaflavin
  • Neutroflavin
  • Euflavin
Summenformel Gemisch aus
  • C13H12ClN3 und
  • C14H14ClN3[1]
Kurzbeschreibung

rötlich braunes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69235-50-3
EG-Nummer 685-466-9
ECHA-InfoCard 100.211.047
PubChem 443101
Wikidata Q225854
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA13

Wirkstoffklasse

Antiseptika

Eigenschaften
Molare Masse Stoffgemisch
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung ab 130 °C)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

1048 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus etwa zwei drittel 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C14H14ClN3) und etwa ein drittel 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C13H12ClN3),[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.

Acriflaviniumchlorid: Ein rötlich braunes, kristallines Pulver

WirkungBearbeiten

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.[5]

Weitere VerwendungenBearbeiten

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
  2. a b c Datenblatt Acriflavine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. a b Datenblatt Acriflaviniumchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
  5. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
  6. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.