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Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird.[3] Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Acridinorange
Allgemeines
Name Acridinorange
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin
  • 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
Summenformel C17H19N3
Kurzbeschreibung

dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-38-2 (freie Base)
EG-Nummer 610-452-6
ECHA-InfoCard 100.122.153
PubChem 62344
Wikidata Q342717
Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VariantenBearbeiten

Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange
Name Acridinorange, freie Base Acridinorange, Hydrochlorid Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
Strukturformel  
Andere Namen C.I. 46005
Solvent Orange 15
Basic orange 14
Rhodulinorange
C.I. 46005
Euchrysin
CAS-Nummer 494-38-2 65-61-2 10127-02-3
PubChem 62344 517204 159263
Summenformel C17H19N3 C17H20ClN3 C17H20Cl3N3Zn
Molare Masse 265,35 g·mol−1 301,81 g·mol−1 438,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 165 °C (Zersetzung)[2] 284–287 °C[1] 165 °C[1]
Löslichkeit löslich in Wasser und Ethanol[1][5]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2]
   
Achtung[6]
 
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze[2] 302​‐​312​‐​332​‐​341[6] 341[7]
keine P-Sätze[2] 280​‐​281​‐​302+352​‐​260​‐​301+312​‐​304+340[6] 281​‐​308+313[7]

VerwendungBearbeiten

Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.[3]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. a b c d e f g Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
  3. a b F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
  4. D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
  5. Datenblatt Acridine Orange, hydrochloride hydrate bei Acros, abgerufen am 11. Februar 2018.
  6. a b c Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-yldiaminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018 (JavaScript erforderlich).
  7. a b c Datenblatt Acridine orange zinc chloride double salt (C.I.46005) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).