4-Hydroxyphenylacetonitril
chemische Verbindung
4-Hydroxyphenylacetonitril ist ein natürlich vorkommendes Nitril.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxyphenylacetonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxybenzylcyanid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H7NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 133,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten4-Hydroxyphenylacetonitril tritt neben 4-Hydroxybenzylisothiocyanat als Abbauoprodukt von Glucosinalbin auf, das im weißen Senf vorkommt.[1] Der Kleine Kohlweißling, der sich unter anderem von Kreuzblütlern ernährt, die Glucosinalbin enthalten, kann der Giftigkeit des Isothiocyanats entgehen, indem er das Glucosinalbin gezielt zu 4-Hydroxyphenylacetonitril abbaut, das er weiter metabolisieren kann.[2] Im Meerrettichbaum kommt Niazirin vor, ein Glycosid des 4-Hydroxyphenylacetonitrils.[3]
Reaktionen
BearbeitenDie Hydrierung von 4-Hydroxyphenylacetonitril unter Palladium-Katalyse ergibt Tyramin.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Vladimir Borek, Matthew J. Morra: Ionic Thiocyanate (SCN - ) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 22, 1. November 2005, S. 8650–8654, doi:10.1021/jf051570r.
- ↑ Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Henrik Bak Topbjerg, Jens Christian Sørensen: Host plant-dependent metabolism of 4-hydroxybenzylglucosinolate in Pieris rapae: Substrate specificity and effects of genetic modification and plant nitrile hydratase. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 37, Nr. 11, November 2007, S. 1119–1130, doi:10.1016/j.ibmb.2007.06.009.
- ↑ K Shanker, M Gupta, S Srivastava, D Bawankule, A Pal, S Khanuja: Determination of bioactive nitrile glycoside(s) in drumstick (Moringa oleifera) by reverse phase HPLC. In: Food Chemistry. Band 105, Nr. 1, 2007, S. 376–382, doi:10.1016/j.foodchem.2006.12.034.
- ↑ Mairi I. McAllister, Cédric Boulho, Liam McMillan, Lauren F. Gilpin, Sandra Wiedbrauk, Colin Brennan, David Lennon: The production of tyramine via the selective hydrogenation of 4-hydroxybenzyl cyanide over a carbon-supported palladium catalyst. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 51, 2018, S. 29392–29399, doi:10.1039/C8RA05654D, PMID 35548000, PMC 9084560 (freier Volltext).