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Tyramin

biogenes Amin, organische Verbindung

Tyramin ist ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Strukturformel
Struktur von Tyramin
Allgemeines
Name Tyramin
Andere Namen

4-Hydroxy-phenylethylamin

Summenformel C8H11NO
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-67-2
EG-Nummer 200-115-8
ECHA-InfoCard 100.000.106
PubChem 5610
Wikidata Q165930
Eigenschaften
Molare Masse 137,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–163 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (11 g·l−1 bei 15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine, Fleisch oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische WirkungBearbeiten

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unselektiven MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit fatalen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“. Tyramin ist ein unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen.

Des Weiteren kann Tyramin, wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel einen Auslösefaktor für Migräne darstellen. Tyramin wirkt als Mydriatikum.

Tyramin löst sich schlecht in Tetrahydrofuran und mäßig in Wasser, ist jedoch gut in Dimethylsulfoxid löslich (ca. 100 g/l).

LiteraturBearbeiten

Eintrag zu Tyramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Tyramin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Tyramine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!