4-Chlor-o-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-o-phenylendiamin
Andere Namen	4-Chlor-1,2-benzoldiamin (IUPAC); 4-Chlor-1,2-phenylendiamin; 4-Cl-o-PD; 1,2-Diamino-4-chlorbenzol;
Summenformel	C6H7ClN2
Kurzbeschreibung	brauner geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-456-8
ECHA-InfoCard	100.002.234
PubChem	7263
ChemSpider	6993
Wikidata	Q27155865
Eigenschaften
Molare Masse	142,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70–73 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (16 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Benzol, und Petrolether; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐351
	P: 201‐302+352‐305+351+338‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-o-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

4-Chlor-o-phenylendiamin entsteht als Teil des erzeugten Gemisches aus Hydrierungs- und Dehalogenierungsprodukten bei der katalytischen Transferhydrierung von halogensubstituierten Nitroarenen, z. B. 2-Chlor-4-nitroanilin oder 4-Chlor-2-nitroanilin, mit Ammoniumformiat als Reduktionsmittel bzw. Quelle der Wasserstoffatome.^[3] Die Verbindung wird seit 1941 kommerziell in den USA hergestellt.^[2]

Eigenschaften Bearbeiten

4-Chlor-o-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, brauner, geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung Bearbeiten

4-Chlor-o-phenylendiamin wird zur Synthese von Farbstoffen und experimentellen Arzneistoffen, als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Härtungsmitteln für Epoxidharze und als Reagenz in der Gaschromatographie verwendet.^[4] Es wurde auch als Bestandteil von Haarfärbemitteln patentiert.^[2]

Regulierung Bearbeiten

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-Chlor-o-phenylendiamin enthalten.^[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 4-Chlor-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Tomislav Portada, Davor Margetić, Vjekoslav Štrukil: Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives. In: Molecules. Band 23, Nr. 12, 2018, S. 3163, doi:10.3390/molecules23123163, PMID 30513686.
↑ 4-Chloro-ortho-phenylenediamine, OEHHA, abgerufen am 4. Mai 2023.
↑ 4-Chloro-ortho-phenylenediamine. OEHHA, 1. Januar 1998, abgerufen am 7. Mai 2023 (englisch).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 4-Chlor-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)

[NTP-2] Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Tomislav Portada, Davor Margetić, Vjekoslav Štrukil: Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives. In: Molecules. Band 23, Nr. 12, 2018, S. 3163, doi:10.3390/molecules23123163, PMID 30513686.

[ca.gov-4] 4-Chloro-ortho-phenylenediamine, OEHHA, abgerufen am 4. Mai 2023.

[5] 4-Chloro-ortho-phenylenediamine. OEHHA, 1. Januar 1998, abgerufen am 7. Mai 2023 (englisch).

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