2-Chlor-4-nitroanilin

chemische Verbindung

2-Chlor-4-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Der brennbare Feststoff bildet gelbe Nadeln.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlor-4-nitroanilin
Allgemeines
Name 2-Chlor-4-nitroanilin
Andere Namen

1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol

Summenformel C6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1] mit schwach aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-87-9
EG-Nummer 204-502-2
ECHA-InfoCard 100.004.094
PubChem 8492
ChemSpider 8179
Wikidata Q2597946
Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

105–108 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 320 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten

6430 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Ende der 1980er Jahre lag die Jahresproduktion von 2-Chlor-4-nitroanilin in der Deutschland noch bei 1500 Tonnen, wovon ca. 90 % als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet wurde.[5]

2-Chlor-4-nitroanilin entsteht vermutlich bei der Hydrolyse von Niclosamid.[6]

Literatur

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  • Manuel A.V. Ribeiro da Silva, Luís M. Spencer S. Lima, Luísa M.P.F. Amaral, Ana I.M.C.L. Ferreira, José R.B. Gomes: Standard molar enthalpies of formation, vapour pressures, and enthalpies of sublimation of 2-chloro-4-nitroaniline and 2-chloro-5-nitroaniline. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 35, Nr. 8, August 2003, S. 1343–1359, doi:10.1016/S0021-9614(03)00109-5 (englisch).

Einzelnachweise

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  1. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 2-Chlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Chloro-4-nitroaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).
  4. Eintrag zu 2-chloro-4-nitroaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. 2-Chlor-4-nitroanilin. In: BUA-Stoffbericht. 43, Juni 1990, ISBN 3-527-28101-0.
  6. J. J. Espinosa-Aguirre, R. E. Reyes, C. Cortinas de Nava: Mutagenic activity of 2-chloro-4-nitroaniline and 5-chlorosalicylic acid in Salmonella typhimurium: two possible metabolites of niclosamide. In: Mutation Research. Band 264, Nummer 3, November 1991, S. 139–145, PMID 1944396.