2-Imidazolin
chemische Verbindung
2-Imidazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline. Von ihr abgeleiteten Derivate kommen in Naturstoffen vor und werden als Arzneistoffe untersucht.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Imidazolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4,5-Dihydro-1H-imidazol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6N2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (18,5 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenDie Synthese von 2-Imidazolin durch eine Ringöffnung von 1,3,5-Triazin mit Ethylendiamin wurde 1955 von Christoph Grundmann et al. publiziert.[2] Für die Synthese substituierter 2-Imidazoline gibt es eine Reihe verschiedener Methoden.[5] Eine gängige Methode ist die Umsetzung von Aldehyden mit Ethylendiamin, bzw. Ethylendiaminderivaten.[6][7][8]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Imidazolin ist eine extrem hygroskopische Verbindung, die Kohlendioxid aus der Luft absorbieren kann.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 268 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Christoph Grundmann, Alfred Kreutzberger: Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 24, 1955, S. 6559–6562, doi:10.1021/ja01629a041.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,5-dihydro-1H-imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Februar 2021.
- ↑ Han Liu, Da-Ming Du: Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 351, 2009, S. 489, doi:10.1002/adsc.200800797.
- ↑ Synthesis of 2-imidazolines. Recent Literature. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 18. Juni 2024.
- ↑ Shinsei Sayama: A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water. In: Synlett. Band 2006, Nr. 10, 2006, S. 1479–1484, doi:10.1055/s-2006-941597.
- ↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene. In: Synlett. Band 2006, Nr. 02, 2006, S. 227–230, doi:10.1055/s-2005-923604.
- ↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 13, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.