Ringöffnung

Reaktionstyp in der organischen Chemie

Ringöffnung ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Dabei wird ein ringförmiges Edukt (Startmaterial) in ein offenkettiges Produkt umgewandelt.

Von oben nach unten: Katalytische Hydrierung von Cyclopropan und Cyclobutan, Bromierung von Cyclopropan und Ringöffnung eines Oxirans mit einem sekundären Amin.

Bildung niedermolekularer Produkte

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Als Edukte kommen Heterocyclen, wie Aziridine[1] oder Epoxide (Oxirane)[2] sowie Alicyclen, wie Cyclopropan, Cyclobutan[3] oder deren Derivate in Frage. Diese Edukte weisen gespannte Ringsysteme auf, weil die Bindungswinkel deutlich vom Idealzustand abweichen, und sind somit reaktionsfreudig.

Polymerchemie

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Cycloalkene, wie Cyclopenten, lassen sich durch ringöffnende Metathese in kettenförmige Polymere umwandeln.[4] Bei der Ringöffnungspolymerisation reagieren cyclische Monomere (meist Lactone oder Lactame) zu kettenförmigen makromolekularen Polyestern bzw. Polyamiden.[5]

Einzelnachweise

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  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 560.
  2. Ulrich Lüning: Organische Reaktionen. 2. Auflage, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1834-0, S. 38.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 220.
  4. M. D. Lechner, K. Gehrke, E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. 4. Auflage, Birkhäuser Verlag 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 99–100.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 737.