Cyclobutan

organische Ringverbindung

Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.

Strukturformel
Strukturformel von Cyclobutan
Allgemeines
Name Cyclobutan
Summenformel C4H8
Kurzbeschreibung

farbloses, süßlich riechendes Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 287-23-0
EG-Nummer 206-014-5
ECHA-InfoCard 100.005.468
PubChem 9250
Wikidata Q80232
Eigenschaften
Molare Masse 56,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]

Schmelzpunkt

−90,73 °C[1]

Siedepunkt

12,51 °C[1]

Dampfdruck

130 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: ?
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

3,7 kJ/mol[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das CyclobutanmolekülBearbeiten

Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt nach verschiedenen Messungen 33–37°.

 

Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und GefahrenBearbeiten

In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

ReaktionenBearbeiten

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des n-Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

WeblinksBearbeiten

Commons: Cyclobutan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Cyclobutan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g Eintrag zu Cyclobutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.