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1-Methylimidazol

chemische Verbindung

1-Methylimidazol oder N-Methylimidazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der fünfgliedrigen, heterocyclischen, aromatischen Amine mit der Summenformel C4H6N2. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die als Lösungsmittel, Base und als Edukt für die Synthese einiger ionischer Flüssigkeiten verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methylimidazol
Allgemeines
Name 1-Methylimidazol
Andere Namen
  • 1-Methyl-1H-imidazol (IUPAC)
  • N-Methylimidazol
  • NMI
  • NMIz
Summenformel C4H6N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 616-47-7
EG-Nummer 210-484-7
ECHA-InfoCard 100.009.532
PubChem 1390
ChemSpider 1348
DrugBank DB02671
Wikidata Q4545792
Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−6 °C[2]

Siedepunkt

198 °C[2]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,495 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314
P: 280​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften Bearbeiten

1-Methylimidazol ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −6 °C. Im Gegensatz zum Imidazol kann diese Verbindung nicht tautomerisieren. Es ist etwas basischer als Imidazol, wie durch die pKa-Werte von 7,0 bzw. 7,4 gezeigt wird.[3] Die Methylierung des Stickstoffs führt zu einem niedrigeren Schmelzpunkt, weshalb es sich als Lösungsmittel eignet.

Synthese Bearbeiten

1-Methylimidazol wird industriell über zwei Hauptrouten hergestellt. Am häufigsten wird eine Säure-katalysierte Methylierung von Imidazol mit Methanol eingesetzt. Die zweite Route nutzt eine Radziszewski-Synthese ausgehend von Glyoxal, Formaldehyd und einer Mischung aus Ammoniak und Methylamin.[4][5]

 
Radziszewski-Synthese von 1-Methylimidazol

Im Labormaßstab kann 1-Methylimidazol durch Methylierung des Pyridin-analogen Stickstoffs und anschließender Deprotonierung gewonnen werden.[6] Eine alternative Route ist die Deprotonierung des Imidazols und anschließende Methylierung des Salzes.[7][8]

 
Methylierung von Imidazol

Anwendung Bearbeiten

1-Methylimidazol und seine Derivate werden benutzt, um Eigenschaften von Imidazol-basierten Biomolekülen zu imitieren. Es ist außerdem ein Ausgangsstoff für die Synthese von Pyrrol-Imidazol-Polyamiden, welche selektiv an DNA-Sequenzen binden können.[9]

Ionische Flüssigkeiten Bearbeiten

Durch Alkylierung von 1-Methylimidazol können ionische Flüssigkeiten gewonnen werden. Je nach Alkylierungsmittel können verschiedene Kombinationen aus Anion und Kation gewonnen werden.[10][11][12]

 
Synthese von ionischen Flüssigkeiten ausgehend von 1-Methylimidazol

BASIL-Prozess Bearbeiten

BASF nutzt 1-Methylimidazol im BASIL-Prozess (biphasic acid scavenging using ionic liquids). Dabei wird 1-Methylimidazol als Hilfsbase eingesetzt, um entstehende Salzsäure zu neutralisieren. Dabei bildet sich eine ionische Flüssigkeit, die eine zweite Phase bildet und sich so leicht abtrennen lässt. Im BASIL-Prozess wird Diethoxyphenylphosphin gewonnen.[11][13]

 
BASIL-Prozess

Donor-Eigenschaften Bearbeiten

1-Methylimidazol (NMIz) formt als Ligand oktaedrische Ionen M(NMIz)62+ mit M = Fe, Co, Ni, und quadratisch-planare Ionen mit Kupfer Cu(NMIz)42+.[14]

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Die Dämpfe von 1-Methylimidazol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C, Zündtemperatur 525 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu 1-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f g Datenblatt 1-Methylimidazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2020 (PDF).
  3. ↑ Adrien Albert: Heterocyclic chemistry: an introduction. 2. Auflage. Athlone Press, London 1968, ISBN 0-485-11092-X (englisch).
  4. ↑ Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer, Rudolf Jäckh: Imidazole and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 3-527-30673-0, S. a13_661, doi:10.1002/14356007.a13_661 (englisch).
  5. ↑ Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207.
  6. ↑ Gilchrist, Thomas Lonsdale: Heterocyclic chemistry. 2. Auflage. Longman Scientific & Technical, Harlow, Essex, England 1992, ISBN 0-582-06420-1 (englisch).
  7. ↑ Kumar, Mahendra, Gupta, Vandana: Heterocyclic chemistry. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-64840-2 (englisch).
  8. ↑ Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207.
  9. ↑ Eldon E. Baird, Peter B. Dervan: Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Imidazole and Pyrrole Amino Acids. In: Journal of the American Chemical Society. Vol. 118, Nr. 26, 1996, S. 6141–6146, doi:10.1021/ja960720z (englisch, caltech.edu [PDF; 128 kB]).
  10. ↑ Bkm Chan, N Chang, Mr Grimmett: The synthesis and thermolysis of imidazole quaternary salts. In: Australian Journal of Chemistry. Band 30, Nr. 9, 1977, S. 2005, doi:10.1071/CH9772005 (englisch).
  11. ↑ a b G. Wytze Meindersma, Matthias Maase, André B. De Haan: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-30673-2, Ionic Liquids, doi:10.1002/14356007.l14_l01 (englisch).
  12. ↑ Preparation of 1-Butyl-3-Methyl Imidazolium-Based Room Temperature Ionic Liquids. In: Organic Syntheses. Band 79, 2002, S. 236, doi:10.15227/orgsyn.079.0236 (englisch).
  13. ↑ Tom Welton: Solvents and sustainable chemistry. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. Band 471, Nr. 2183, 8. November 2015, S. 20150502, doi:10.1098/rspa.2015.0502, PMID 26730217, PMC 4685879 (freier Volltext) – (englisch).
  14. ↑ J. Reedijk: Pyrazoles and imidazoles as ligands. II. Coordination compounds of N-methyl imidazole with metal perchlorates and tetrafluoroborates. In: Inorganica Chimica Acta. Band 3, Januar 1969, S. 517–522, doi:10.1016/S0020-1693(00)92544-1 (englisch).
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