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1,3-Propandiol

aliphatischer, zweiwertiger Alkohol

1,3-Propandiol (PDO) ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Propans, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine Hydroxygruppe befindet. 1,3-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen Alkohole, der Diole.

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Propandiol
Andere Namen
  • Propan-1,3-diol
  • Trimethylenglycol
  • 1,3-Dihydroxypropan
Summenformel C3H8O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-63-2
EG-Nummer 207-997-3
ECHA-InfoCard 100.007.271
PubChem 10442
Wikidata Q161514
Eigenschaften
Molare Masse 76,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−26 °C[2]

Siedepunkt

213 °C[2]

Dampfdruck
  • <0,1 hPa (20 °C)[2]
  • 9 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[2][1]

Brechungsindex

1,4383[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−480,8 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

HerstellungBearbeiten

1,3-Propandiol ist über eine Vielzahl von Möglichkeiten synthetisch zugänglich. Eine Möglichkeit besteht in der Hydratisierung von Acrolein mit verdünnter Schwefelsäure in Gegenwart von Hydrochinon (verhindert die Polymerisation des Acroleins) und anschließender Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator.[5] Die Herstellung kann auch aus 3-Hydroxypropionsäure erfolgen.[6]

Auch eine biochemische Synthese von 1,3-Propandiol aus nachwachsenden Rohstoffen ist möglich. Natürlicherweise kann es durch die Vergärung von Glycerin durch viele anaerobe Bakterien gebildet werden. Mögliche Gattungen sind Citrobacter, Clostridium, Enterobacter, Klebsiella und Lactobacillus. Industriell wird ein Escherichia coli-Stamm genutzt, der durch starke genetische Veränderungen Glucose zu 1,3-Propandiol vergären kann. Als Rohstoff wird Mais genutzt. 2013 ging knapp die Hälfte der Gesamtproduktion auf diese Herstellungsart zurück.[7]

EigenschaftenBearbeiten

Es handelt sich um eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit nur schwachem Eigengeruch, die bei 213 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,34759, B = 3149,87 und C = 9,1444.[8] Die Verbindung ist schwer entzündbar.[2] Sie bildet oberhalb ihres Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 128 °C.[2] Die untere Explosionsgrenze liegt bei etwa 2,5 Vol.‑% (79 g·m−3).[2] Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

VerwendungBearbeiten

1,3-Propandiol kann zur Einführung von Schutzgruppen an Aldehyden und Ketonen genutzt werden.[9] Aus der eingesetzten Carbonylverbindung wird so ein Derivat von 1,3-Dioxan, ein Acetal beziehungsweise Ketal, gebildet. Dieses ist stabil gegenüber basischen Bedingungen und kann, wenn sie nicht mehr benötigt wird, durch Einwirkung von Brønsted- oder Lewis-Säuren in Anwesenheit von Wasser wieder gespalten werden.

 

Auch die Synthese von 1,3-Dioxan selbst gelingt durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Formaldehyd und Phosphorsäure.[10] Diese Reaktion kann auch unter Verwendung von Salzsäure und Urotropin durchgeführt werden.[11]

1,3-Propandiol wird zudem zur Herstellung des Polyesters Polytrimethylenterephthalat genutzt.[7] Daneben werden weitere Anwendungen in der Polymerchemie, wie z. B. als Baustein in Beschichtungen oder als biobasierte Alternative zu anderen Diolen, diskutiert.[12]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Propandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 504-63-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. M. Bergmann, A. Miekeley, E. v. Lippmann: Zur Chemie assoziierender Lactolide: Über Umwandlungen der Aldole. In: Chem. Ber. 62, 1929, S. 1467–1474. doi:10.1002/cber.19290620616.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol. In: J. Bacteriol. 23, 1932, S. 167–182.
  6. Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: A green approach to chemical building blocks. The case of 3-hydroxypropanoic acid. In: Green Chemistry. 13, 2011, S. 1624, doi:10.1039/C1GC15052A.
  7. a b Peter Dürre: Technische Alkohole und Ketone. In: Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann & Ralf Takors (Hrsg.): Industrielle Mikrobiologie. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-8274-3039-7, Kap. 4, S. 77–81, doi:10.1007/978-3-8274-3040-3.
  8. E. Hala, J. Pick, V. Fried, O. Vilim: Vapor-Liquid Equilibrium. 2. Auflage. Pergamon Press, Oxford 1967.
  9. E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale. In: Chem. Ber. 71, 1938, S. 1803–1808. doi:10.1002/cber.19380710905.
  10. R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale. In: Monatsh. Chem. 60, 1932, S. 317–352. doi:10.1007/BF01538573
  11. Patent US2021680: Preparation of methylene ethers. Angemeldet am 29. Juli 1930, veröffentlicht am 19. November 1935, Anmelder: ICI, Erfinder: Samuel Coffey.
  12. Marcel Kluge, Sacha Pérocheau Arnaud & Tobias Robert: 1,3‑Propanediol and its Application in Bio‑Based Polyesters for Resin Applications. In: Chemistry Africa. Band 2, 2019, S. 215–221, doi:10.1007/s42250-018-0026-4.