β-Acetyldigoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Acetyldigoxin
Andere Namen	(3β,5β,12β)-3-{[4-O-Acetyl-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolid (IUPAC); 3β-[(4-O-Acetyl-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolid; AD 125 (IS); Desglucolanatosid C (IS); Betagoxin (IS); Acetyldigoxin (BP); β-Acetyldigoxin (Ph. Eur.);
Summenformel	C43H66O15
Kurzbeschreibung	weißes geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-337-5
ECHA-InfoCard	100.023.942
PubChem	10350481
ChemSpider	8525936
Wikidata	Q18030160
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01AA02
Eigenschaften
Molare Masse	822,97514 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gering löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐330‐373
	P: 260‐264‐301+310‐304+340‐330‐314
Toxikologische Daten	2,4 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

β-Acetyldigoxin ist ein herzwirksames Glykosid, das sich vom Digoxin, einer in Fingerhut-Arten vorkommenden chemischen Verbindung, ableitet.

Eigenschaften Bearbeiten

β-Acetyldigoxin ist das β-Acetyl-Derivat des Digoxins oder des Lanatosid C aus Digitalis lanata und fungiert pharmakologisch als Prodrug. Es wird in den Zellen der Darmschleimhaut vollständig desacetyliert und liegt im systemischen Blutkreislauf ausschließlich als Digoxin vor. β-Acetyldigoxin besitzt eine höhere Bioverfügbarkeit als Digoxin. Am Herzen bewirkt Digoxin eine

gesteigerte Kontraktionskraft und -geschwindigkeit (positiv inotrope Wirkung)
Abnahme der Herzfrequenz (negativ chronotrope Wirkung)
Verzögerung der Erregungsleitung (negativ dromotrope Wirkung)
gesteigerte Erregbarkeit, besonders im Bereich der Kammermuskulatur (positiv bathmotrope Wirkung).

Digoxin wird zu 5–10 % in der Leber metabolisiert und zu circa 80 % unverändert über die Nieren ausgeschieden, es wird von einer Beteiligung des P-Glykoprotein am Ausscheidungsprozess ausgegangen.^[2]

Anwendungsgebiete Bearbeiten

Angewendet wird β-Acetyldigoxin in der Behandlung der manifesten chronischen Herzinsuffizienz und des dauerhaften oder anfallsartigen Vorhofflimmerns und Vorhofflatterns.

Fertigarzneimittel Bearbeiten

Novodigal, Lanatilin, Digostada, Digox-CT und andere.

Weblinks Bearbeiten

MeSH Β-Acetyldigoxin

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Serva: β-Acetyldigoxin, abgerufen am 19. Juni 2014.
↑ C. Pauli-Magnus, T. Mürdter, A. Godel, T. Mettang, M. Eichelbaum, U. Klotz, M. F. Fromm: P-glycoprotein-mediated transport of digitoxin, alpha-methyldigoxin and beta-acetyldigoxin. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 363, Nummer 3, März 2001, S. 337–343, PMID 11284449.

[Serva-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Serva: β-Acetyldigoxin, abgerufen am 19. Juni 2014.

[2] C. Pauli-Magnus, T. Mürdter, A. Godel, T. Mettang, M. Eichelbaum, U. Klotz, M. F. Fromm: P-glycoprotein-mediated transport of digitoxin, alpha-methyldigoxin and beta-acetyldigoxin. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 363, Nummer 3, März 2001, S. 337–343, PMID 11284449.

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