β-Acetyldigoxin

Arzneistoff

β-Acetyldigoxin ist ein herzwirksames Glykosid, das sich vom Digoxin, einer in Fingerhut-Arten vorkommenden chemischen Verbindung, ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von β-Acetyldigoxin
Allgemeines
Name β-Acetyldigoxin
Andere Namen
  • 3β-[(4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolid
  • AD 125 (IS)
  • Desglucolanatosid C (IS)
  • Betagoxin (IS)
  • Acetyldigoxin (BP)
  • β-Acetyldigoxin (Ph. Eur.)
Summenformel C43H66O15
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5355-48-6
EG-Nummer 226-337-5
ECHA-InfoCard 100.023.942
PubChem 10350481
ChemSpider 8525936
Wikidata Q18030160
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01AA02

Eigenschaften
Molare Masse 822,97514 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330​‐​373
P: 260​‐​264​‐​301+310​‐​304+340​‐​330​‐​314 [1]
Toxikologische Daten

2,4 mg·kg−1 (LD50Meer­schweinchenoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

β-Acetyldigoxin ist das β-Acetyl-Derivat des Digoxins oder des Lanatosid C aus Digitalis lanata und fungiert pharmakologisch als Prodrug. Es wird in den Zellen der Darmschleimhaut vollständig desacetyliert und liegt im systemischen Blutkreislauf ausschließlich als Digoxin vor. β-Acetyldigoxin besitzt eine höhere Bioverfügbarkeit als Digoxin. Am Herzen bewirkt Digoxin eine

  • gesteigerte Kontraktionskraft und -geschwindigkeit (positiv inotrope Wirkung)
  • Abnahme der Herzfrequenz (negativ chronotrope Wirkung)
  • Verzögerung der Erregungsleitung (negativ dromotrope Wirkung)
  • gesteigerte Erregbarkeit, besonders im Bereich der Kammermuskulatur (positiv bathmotrope Wirkung).

Digoxin wird zu 5–10 % in der Leber metabolisiert und zu circa 80 % unverändert über die Nieren ausgeschieden, es wird von einer Beteiligung des P-Glykoprotein am Ausscheidungsprozess ausgegangen.[2]

AnwendungsgebieteBearbeiten

Angewendet wird β-Acetyldigoxin in der Behandlung der manifesten chronischen Herzinsuffizienz und des dauerhaften oder anfallsartigen Vorhofflimmerns und Vorhofflatterns.

FertigarzneimittelBearbeiten

Novodigal, Lanatilin, Digostada, Digox-CT und andere.

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g Serva: β-Acetyldigoxin, abgerufen am 19. Juni 2014.
  2. C. Pauli-Magnus, T. Mürdter, A. Godel, T. Mettang, M. Eichelbaum, U. Klotz, M. F. Fromm: P-glycoprotein-mediated transport of digitoxin, alpha-methyldigoxin and beta-acetyldigoxin. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 363, Nummer 3, März 2001, S. 337–343, PMID 11284449.