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Verbenon

ungesättigtes, bicyclisches Keton, Monoterpen-Keton

Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.

Strukturformel
Strukturformeln von Verbenon
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name Verbenon
Andere Namen
  • 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
  • 2-Pinen-4-on
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 80-57-9 (undefinierte Konfiguration)
  • 18309-32-5 (D-Verbenon)
  • 1196-01-6 (L-Verbenon)
EG-Nummer 201-292-4
ECHA-InfoCard 100.001.176
PubChem 29025
Wikidata Q421151
Eigenschaften
Molare Masse 150,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

9,8 °C[3]

Siedepunkt

227–228 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4993 (18 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H14O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Inhaltsverzeichnis

IsomereBearbeiten

Isomere von Verbenon
Name (+)-Verbenon (–)-Verbenon
Andere Namen D-Verbenon
(1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
L-Verbenon
(1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
Levoverbenon
Strukturformel  
CAS-Nummer 18309-32-5 1196-01-6
80-57-9 (undefiniert)
EG-Nummer 242-195-7 214-807-2
201-292-4 (undefiniert)
ECHA-Infocard 100.038.344 100.013.461
100.001.176 (undefiniert)
PubChem 65724 92874
29025 (undefiniert)
Wikidata Q6535827 Q55929359
Q421151 (undefiniert)

Vorkommen und DarstellungBearbeiten

Verbenon kommt in den ätherischen Ölen von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und dem Zitronenstrauch (auch Duftverbene, Zitronenverbene, Aloysia triphylla) vor. Es ist zusammen mit dem Verbenol Pheromon des Borkenkäfers. Der Lockstoff Verbenol führt zum „Versammeln“ der Käfer auf einem Baum; Verbenon schließlich vertreibt die Borkenkäfer auf andere, bisher unbefallene Bäume. Das Keton kann künstlich aus Pinen hergestellt werden.

EigenschaftenBearbeiten

Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

VerwendungBearbeiten

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.[5]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt (1S)-(-)-Verbenone bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
  4. Datenblatt (1S)-(−)-Verbenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  5. Neue Strategien im Borkenkäfermanagement.