Tetraphenylblei

chemische Verbindung

Tetraphenylblei ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Bleiverbindungen. Der weiße Feststoff ist in organischen Lösemitteln relativ gut, in Wasser nahezu unlöslich.

Strukturformel
Struktur von Tetraphenylblei
Allgemeines
Name Tetraphenylblei
Andere Namen
  • Bleitetraphenyl
  • Tetraphenylplumban
Summenformel C24H20Pb
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 595-89-1
EG-Nummer 209-871-3
ECHA-InfoCard 100.008.976
PubChem 72906
Wikidata Q4456660
Eigenschaften
Molare Masse 515,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,53 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

229–230 °C[2]

Siedepunkt

325 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Benzol (15,4 g·l−1, 20 °C), Dioxan (11,4 g·l−1, 20 °C), CCl4 (8,04 g·l−1, 20 °C)[3]
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​373​‐​410​‐​302​‐​332
P: 264​‐​280​‐​301+330+331​‐​312​‐​304+340[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Über die Darstellung von Tetraphenylblei durch Umsetzung des Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid mit Blei(II)-chlorid in Diethylether wurde zuerst 1904 von P. Pfeiffer und P. Truskier berichtet.[4]

 

Eigenschaften

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Durch Umsetzung von Tetraphenylblei mit alkoholischer Chlorwasserstoff-Lösung lassen sich unter Bildung von Benzol sukzessive Phenylgruppen durch Chloridionen ersetzen:[5]

 
 

Wie das homologe Tetrabutylblei reagiert auch Tetraphenylblei mit elementarem Schwefel bei Temperaturen über 150 °C explosionsartig unter Bildung von Diphenylsulfid und Bleisulfid:[6]

 

Verwendung

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Durch Reaktion mit Iod in Chloroform kann Triphenylbleiiodid gewonnen werden.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Tetraphenyllead, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. November 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c Datenblatt Tetraphenyllead, min. 97% (PDF) bei Strem, abgerufen am 18. Juni 2023.
  3. Walter Strohmeier, Karlheinz Miltenberger: Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl-silicium, -germanium, -zinn und -blei in organischen Lösungsmitteln. In: Chemische Berichte. Band 91, Nr. 6, Juni 1958, S. 1357, doi:10.1002/cber.19580910638.
  4. P. Pfeiffer, P. Truskier: Zur Darstellung organischer Blei- und Quecksilber-Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 37, Nr. 1, Januar 1904, S. 1125, doi:10.1002/cber.190403701183.
  5. F. Just: Chemisches Colloquium der Universität Berlin. In: Angewandte Chemie. Band 59, Nr. 5-6, Mai 1947, S. 176, doi:10.1002/ange.19470590510 (Originaltitel: Untersuchungen über blei- und zinnorganische Verbindungen.).
  6. Max Schmidt, Herbert Schumann: Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 325, Nr. 3-4, Oktober 1963, S. 130, doi:10.1002/zaac.19633250305.
  7. Richard W. Weiss: Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-642-51889-8, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).