Tetrabutylblei
Tetrabutylblei ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bleiorganyle.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetrabutylblei | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C16H36Pb | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 435,66 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Über die Herstellung von Tetrabutylblei wurde 1925 von Richard Danzer berichtet. Im Gegensatz zu Tetramethylblei oder Tetraphenylblei bildet sich bei der Umsetzung der entsprechenden Grignard-Verbindung Butylmagnesiumchlorid mit Blei(II)-chlorid nicht Tetrabutylblei, sondern als Hauptprodukt das Hexabutyldiplumban (H9C4)3Pb—Pb(C4H9)3. Dieses kann durch Zugabe von Brom in Tributylbleibromid überführt und dann mit weiterem Butylmagnesiumchlorid zu Tetrabutylbei umgesetzt werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Das 13C-NMR-Spektrum zeigt vier Signale für die Kohlenstoffatome, die mit zunehmendem Abstand vom Zentralatom wie folgt zugeordnet werden: 18,3 / 31,5 / 27,7 und 13,7 ppm. Das 1H-NMR-Spektrum weist für die Methyl-Gruppe ein Signal bei 0,9 und für die CH2-Gruppen Signale bei 1,0 – 2,0 ppm aus.[4]
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Wie das homologe Tetraphenylblei reagiert auch Tetrabutylblei mit elementarem Schwefel bei Temperaturen über 125 °C explosionsartig unter Bildung von Dibutylsulfid und Bleisulfid:[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Datenblatt Tetra-n-butyllead bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. März 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Bleialkyle im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Richard Danzer: Über organische Bleiverbindungen. In: Monatshefte für Chemie. Band 46, Nr. 3-4, 1925, S. 241–244, doi:10.1007/BF01558970 (zobodat.at [PDF; 565 kB]).
- ↑ Manfred Hesse: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-576107-7, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Max Schmidt, Herbert Schumann: Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 325, Nr. 3-4, Oktober 1963, S. 130, doi:10.1002/zaac.19633250305.