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Sulforaphan

Isothiocyanat aus Kreuzblütlern, starkes indirektes Antioxidans

Sulforaphan, chemisch 1-Isothiocyanato-4-methylsulfinyl-butan, ist ein Isothiocyanat. Das Senföl entsteht bei der enzymatischen Hydrolyse des Senfölglykosids Glucoraphanin.

Strukturformel
Strukturformeln der Sulforaphan-Enantiomere
(R)-Sulforaphan (oben) und (S)-Sulforaphan (unten)
Allgemeines
Name Sulforaphan
Andere Namen
  • (RS)-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan
  • (R)-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan
  • (S)-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan
  • SULFORAPHANE (INCI)[1]
Summenformel C6H11NOS2
Kurzbeschreibung

leicht gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5350
Wikidata Q424489
Eigenschaften
Molare Masse 177,29 g·mol−1
Siedepunkt

130–135 °C (4 Pa)[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • mäßig in DMSO (40 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften und Vorkommen

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Sulforaphan ist ein starkes indirektes Antioxidans.[4] Es wurde erstmals 1992 von Paul Talalay und Kollegen an der Johns-Hopkins-Universität in Baltimore isoliert und beschrieben.[5]

 
Brokkoli

Der sekundäre Pflanzenstoff kommt als Senfölglykosid-Glucoraphanin insbesondere in Kreuzblütengewächsen wie Kohl und Broccoli vor. Im Unterschied zu Vitamin C, Vitamin E oder β-Carotin neutralisiert der Wirkstoff freie Radikale nicht direkt, sondern indirekt, indem es Phase-II-Enzyme aktiviert. Hierdurch werden nachhaltige antioxidative Abwehrmechanismen des Körpers in Gang gesetzt.[6]

Forschung

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Wirkung auf Krebszellen

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In verschiedenen präklinischen Studien konnte sowohl in der Zellkultur als auch in Tierversuchen eine Tumorzellen hemmende Wirkung von Sulforaphan nachgewiesen werden. Hierbei sollen bestimmte Komponenten von sich teilenden Krebszellen, die sogenannten Mikrotubuli, von Sulforaphan zerstört werden, was zum Niedergang der Krebszelle führt. Dieser Ergebnisse lassen sich aber nicht einfach auf den Menschen übertragen.[7]

Eine Metaanalyse verschiedener Beobachtungsstudien kommt zu den Schluss, dass Menschen, die wenig Brokkoli essen, öfter an Krebs erkranken.[8] Die Autoren weisen aber darauf hin, dass die beobachtete Assoziation mit Vorsicht zu betrachten sei. Die ausgewerteten Beobachtungsstudien zeigten kaum eine statistische Signifikanz, die Datenlage war insgesamt heterogen, als Grundlage gaben die Studienteilnehmer selbst an, wie viel Brokkoli sie gegessen hatten. Patienten, die regelmäßig Brokkoli essen, können sich auch insgesamt gesünder und bewusster ernähren, und damit allgemein ihr Krebsrisiko reduzieren.[7]

Es wird von Fachgesellschaften nicht empfohlen, Sulforaphan zusätzlich zur normalen Ernährung oder in Form von Nahrungsergänzungsmitteln zur Prävention oder Behandlung von Krebs einzunehmen.

Keimtötende Wirkung

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Gegen den Magengeschwür-Verursacher Helicobacter pylori ist Sulforaphan alleine nicht wirksam, möglicherweise kann es aber synergetisch mit konventionellen Medikamenten gegen diese Infektion wirken.[9]

Wirkung auf Blutfette

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Sulforaphan wirkt in Tierstudien (Kontext high-fat-Diät) günstig auf Körpergewicht, Lebergewicht, Gesamtcholesterin, LDL-Cholesterin und Triglyceride, aber nicht HDL.[10]

Wirkung auf Verhaltensmerkmale bei Autismus

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Sulforaphan wurde in mehreren klinischen Studien darauf untersucht, ob es psychische Symptome bei Autismus verbessern kann. Hier zeigten sich in einigen Testreihen keine relevanten Effekte,[11][12] obwohl andere Studien eine Wirkung z. B. auf Reizbarkeit beschrieben.[13][14]

Nebenwirkungen

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Eine Forschergruppe in Hamburg konnte zeigen, dass höhere Sulforaphankonzentrationen die Schlagkraft von Herzmuskelzellen reduzieren kann. Es wird daher eine engmaschige Überwachung der Herzmuskelfunktion für Patienten mit Herzerkrankungen vorgeschlagen.[15]

Analytik

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Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[16][17][18][19]

Metabolismus

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Metabolisierung von Sulforaphan über den Mercaptursäureweg. (1): Glutathion; (2): Sulforaphan; (3): Glutathion-Addukt; (4): Cystein-Glycin-Addukt; (5): Cystein-Addukt; (6): N-Acetylcystein-Addukt; (7): Erucin; GST: Glutathion-S-Transferase; GTP: γ-Glutamyltranspeptidase; CGase: Cysteinglycinase; AT: Acetyltransferase (Strukturformeln ohne Stereochemie)

Der Abbau und die Ausscheidung von Sulforaphan geschieht in Säugetieren hauptsächlich mittels einer Glutathion-S-Transferase, indem es zu einem Dithiocarbamat umgesetzt wird, dabei wird die Thiolgruppe des Glutathions an die Isothiocyanatgruppe des Sulforaphans addiert. Nach der enzymatischen Abspaltung der Glutaminsäure und des Glycins wird durch Acetylierung ein N-Acetylcystein-Addukt gebildet, welches in Tierversuchen an Ratten (zusammen mit dem Glutathion-Addukt) in Urin und Galle gefunden werden konnte. Sulforaphan kann auch zu seinem Thioether-Analogon Erucin reduziert werden, die genauen Mechanismen dazu sind bislang noch ungeklärt.[20]

Literatur

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  • B. M. Kaminski, D. Steinhilber u. a.: Phytochemicals resveratrol and sulforaphane as potential agents for enhancing the anti-tumor activities of conventional cancer therapies. In: Current Pharmaceutical Biotechnology. Band 13, Nummer 1, Januar 2012, S. 137–146, PMID 21466425 (Review).
  • Y. S. Keum: Regulation of the Keap1/Nrf2 system by chemopreventive sulforaphane: implications of posttranslational modifications. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 1229, Juli 2011, S. 184–189, doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06092.x. PMID 21793854 (Review).
  • C. W. Beecher: Cancer preventive properties of varieties of Brassica oleracea: a review. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 59, Nummer 5 Suppl, 1994, S. 1166S–1170S, PMID 8172118 (Review). PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch).
  • C. Fimognari, P. Hrelia: Sulforaphane as a promising molecule for fighting cancer. In: Mutation Research. Band 635, Nummer 2–3, 2007, S. 90–104, doi:10.1016/j.mrrev.2006.10.004. PMID 17134937 (Review).
  • N. Juge, R. F. Mithen, M. Traka: Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review. In: Cellular and Molecular Life Sciences. Band 64, Nummer 9, 2007, S. 1105–1127, doi:10.1007/s00018-007-6484-5. PMID 17396224 (Review).

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu SULFORAPHANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d Datenblatt DL-Sulforaphane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Senföle. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. ↑ C. E. Guerrero-Beltrán, M. Calderón-Oliver u. a.: Protective effect of sulforaphane against oxidative stress: recent advances. In: Experimental and Toxicologic Pathology. Band 64, Nummer 5, Juli 2012, S. 503–508, doi:10.1016/j.etp.2010.11.005. PMID 21129940.
  5. ↑ Y. Zhang, P. Talalay u. a.: A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure. In: PNAS. Band 89, Nummer 6, März 1992, S. 2399–2403, PMID 1549603. PMC 48665 (freier Volltext).
  6. ↑ Y. Zhang, T. W. Kensler u. a.: Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornyl isothiocyanates. In: PNAS. Band 91, Nummer 8, April 1994, S. 3147–3150, PMID 8159717. PMC 43532 (freier Volltext).
  7. ↑ a b Hilft Brokkoli gegen Krebs? In: Krebsinformationsdienst des Deutschen Krebsforschungszentrums. 12. März 2025, abgerufen am 26. März 2025.
  8. ↑ Eduard Baladia et al.: Broccoli Consumption and Risk of Cancer: An Updated Systematic Review and Meta-Analysis of Observational Studies. In: Nutrients. Band 16, Nr. 11, 23. Mai 2024, S. 1583, doi:10.3390/nu16111583, PMID 38892516, PMC 11174709 (freier Volltext) – (englisch).
  9. ↑ Hammad Ullah et al.: Vegetable Extracts and Nutrients Useful in the Recovery from Helicobacter pylori Infection: A Systematic Review on Clinical Trials. In: Molecules (Basel, Switzerland). Band 26, Nr. 8, 14. April 2021, S. 2272, doi:10.3390/molecules26082272, PMID 33919894, PMC 8070974 (freier Volltext) – (englisch).
  10. ↑ Kaili Du, Yuxin Fan, Dan Li: Sulforaphane ameliorates lipid profile in rodents: an updated systematic review and meta-analysis. In: Scientific Reports. Band 11, Nr. 1, 8. April 2021, S. 7804, doi:10.1038/s41598-021-87367-9, PMID 33833347, PMC 8032686 (freier Volltext).
  11. ↑ Andrew W. Zimmerman, Kanwaljit Singh, Susan L. Connors, Hua Liu, Anita A. Panjwani, Li-Ching Lee, Eileen Diggins, Ann Foley, Stepan Melnyk, Indrapal N. Singh, S. Jill James, Richard E. Frye, Jed W. Fahey: Randomized controlled trial of sulforaphane and metabolite discovery in children with Autism Spectrum Disorder. In: Molecular Autism. Band 12, Nr. 1, 25. Mai 2021, S. 38, doi:10.1186/s13229-021-00447-5, PMID 34034808, PMC 8146218 (freier Volltext).
  12. ↑ Martin Magner, Kateřina Thorová, Veronika Župová, Milan Houška, Ivana Švandová, Pavla Novotná, Jan Tříska, Naděžda Vrchotová, Ivo Soural, Ladislav Jílek: Sulforaphane Treatment in Children with Autism: A Prospective Randomized Double-Blind Study. In: Nutrients. Band 15, Nr. 3, 31. Januar 2023, S. 718, doi:10.3390/nu15030718, PMID 36771424, PMC 9920098 (freier Volltext).
  13. ↑ Kanwaljit Singh, Susan L. Connors, Eric A. Macklin, Kirby D. Smith, Jed W. Fahey, Paul Talalay, Andrew W. Zimmerman: Sulforaphane treatment of autism spectrum disorder (ASD). In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 111, Nr. 43, 28. Oktober 2014, S. 15550–15555, doi:10.1073/pnas.1416940111, PMID 25313065, PMC 4217462 (freier Volltext).
  14. ↑ Sara Momtazmanesh, Zeinab Amirimoghaddam-Yazdi, Hossein Sanjari Moghaddam, Mohammad Reza Mohammadi, Shahin Akhondzadeh: Sulforaphane as an adjunctive treatment for irritability in children with autism spectrum disorder: A randomized, double-blind, placebo-controlled clinical trial. In: Psychiatry and Clinical Neurosciences. Band 74, Nr. 7, Juli 2020, S. 398–405, doi:10.1111/pcn.13016, PMID 32347624.
  15. ↑ Wunderwaffe Brokkoli? Pro und Contra eines vielversprechenden Wirkstoffkandidaten. Abgerufen am 25. Januar 2025 (deutsch).
  16. ↑ Alvarez-Jubete L, Smyth TJ, Valverde J, Rai DK, Barry-Ryan C: Simultaneous determination of sulphoraphane and sulphoraphane nitrile in Brassica vegetables using ultra-performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry., Phytochem Anal. 2014 Mar-Apr;25(2):141-6, PMID 24449540.
  17. ↑ Ares AM, Valverde S, Bernal JL, Nozal MJ, Bernal J: Development and validation of a LC-MS/MS method to determine sulforaphane in honey., Food Chem. 2015 Aug 15;181:263-9, PMID 25794749.
  18. ↑ Ares AM, Ayuso I, Bernal JL, Nozal MJ, Bernal J: Trace analysis of sulforaphane in bee pollen and royal jelly by liquid chromatography-tandem mass spectrometry., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2016 Feb 15;1012-1013:130-6, . PMID 26827280.
  19. ↑ Mangla B, Alam O, Rub RA, Iqbal M, Singh A, Patel KS, Kohli K: Development and validation of a high throughput bioanalytical UPLC-MS/MS method for simultaneous determination of tamoxifen and sulphoraphane in rat plasma: Application to an oral pharmacokinetic study., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2020 Sep 1;1152:122260, PMID 32679526.
  20. ↑ Ann Liza Piberger: Untersuchungen zum Einfluss von Sulforaphan auf die DNA-Einzelstrangbruch- und Nukleotidexzisionsreparatur. 13. Februar 2014, S. 5–9, doi:10.5445/IR/1000043295.
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