Sorbitanmonolaurat

chemische Verbindung

Sorbitanmonolaurat ist ein Sorbitanfettsäureester, ein Ester von Sorbit bzw. von 1,4-Sorbitanhydrid (kurz Sorbitan). Es wird in der Lebensmittelindustrie und in kosmetischen und pharmazeutischen Präparaten als Emulgator verwendet. Es ist in der EU unter der Nummer E 493 als Lebensmittelzusatzstoff für bestimmte Lebensmittel (unter anderem verschiedene Backwaren, Speiseeis, Desserts und Zuckerzeug, Marmeladen und Getränkeweißer) zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 5 mg/kg Körpergewicht und Tag.[4]

Strukturformel
Struktur von Sorbitanmonolaurat
Allgemeines
Name Sorbitanmonolaurat
Andere Namen
  • E 493[1]
  • Sorbitanlaurat
  • Sorbitanmonododecanat
  • SORBITAN LAURATE (INCI)[2]
  • Span 20 (Markenname)
Summenformel C18H34O6
Kurzbeschreibung

gelbe, viskose Flüssigkeit[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1338-39-2
EG-Nummer 215-663-3
ECHA-InfoCard 100.014.240
PubChem 16218599
ChemSpider 17345994
Wikidata Q12642435
Eigenschaften
Molare Masse 346,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

1,032 g·cm−3[3]

Löslichkeit

< 3 mg·l−1 (Wasser) bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Pharmazeutisch verwendetes Sorbitanmonolaurat ist ein Gemisch aus Partialestern des Sorbitols und seiner Mono- und Dianhydride mit hauptsächlich Laurinsäure (40,0 bis 60,0 %). Weiterhin enthält die Substanz in der Fettsäurenfraktion Myristinsäure (14,0 bis 25,0 %) Palmitinsäure (7,0 bis 15,0 %), Ölsäure (maximal 11,0 %), Caprylsäure (maximal 10,0 %), Caprinsäure (höchstens 10,0 %), Stearinsäure (maximal 7,0 %), Linolsäure (maximal 3,0 %) und Capronsäure (maximal 1,0 %). Pharmazeutisches Sorbitanmonolaurat ist eine bräunlich gelbe, viskose Flüssigkeit mit einer relativen Dichte von etwa 0,98 und praktisch unlöslich, jedoch dispergierbar in Wasser. Sie ist löslich in fetten Ölen unter Bildung einer trüben Lösung und mischbar mit Ethanol 96 %.[5] Der HLB-Wert beträgt 8,6 und die LD50 liegt bei 33,6 g·kg-1 (oral, Ratte).[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu E 493: Sorbitan monolaurate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. Eintrag zu SORBITAN LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2020.
  3. a b c d e f Eintrag zu Sorbitanlaurat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
  5. Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2024, S. 4854 f.
  6. Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.