Pyridin-3-sulfonsäure

chemische Verbindung

Pyridin-3-sulfonsäure ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der in 3-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Strukturformel
Struktur von Pyridin-3-sulfonsäure
Allgemeines
Name Pyridin-3-sulfonsäure
Andere Namen
  • 3-Pyridinsulfonsäure
  • β-Pyridinsulfonsäure
Summenformel C5H5NO3S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 636-73-7
EG-Nummer 211-265-9
ECHA-InfoCard 100.010.242
PubChem 69468
ChemSpider 62675
Wikidata Q1682463
Eigenschaften
Molare Masse 159,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,72 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

357 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Pyridin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen laufen an Pyridin jedoch nur schwer ab und die Reaktion von Pyridin mit Schwefelsäure ergibt selbst unter scharfen Bedingungen keine nennenswerte Mengen an Pyridin-3-sulfonsäure. Es ist jedoch durch Kochen in einem Überschuss von Oleum bei 320 °C mit akzeptabler Ausbeute zugänglich.[4] Der Grund für die schlechten Ausbeuten ist die bevorzugte Addition des Elektrophils Schwefeltrioxid an den Pyridinstickstoff, wodurch der Heteroaromat für elektrophile Angriffe zusätzlich desaktiviert wird.[5] Die Sulfonierung mit Oleum verläuft jedoch glatt in Gegenwart katalytischer Mengen Quecksilber(II)-sulfat.[6] Der zu Grunde liegende Mechanismus ist bisher nicht geklärt.[5]

Eigenschaften

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Pyridin-3-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der bei 357 °C schmilzt[1]. Er kristallisiert in prismatischen Stäbchen im orthorhombischen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 11,41 Å, b = 15,08 Å und c = 7,20 Å mit 8 Formeleinheiten je Elementarzelle.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Pyridin-3-sulfonsäure bei Merck, abgerufen am 4. Juni 2010.
  2. a b Beta-Pyridinesulfonic Acid, in: Anal. Chem. 1948, 20, 879; doi:10.1021/ac60021a602.
  3. a b Datenblatt 3-Pyridinesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. O. Fischer: Notiz über Nikotinsäure aus Pyridin, in: Chem. Ber., 1882, 15, S. 62–64; doi:10.1002/cber.188201501180.
  5. a b J. A. Joule, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 3. Auflage, 2004, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0.
  6. E. F. Möller, L. Birkofer: Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei Proteus vulgaris und Streptobacterium plantarum , in: Chem. Ber., 1942, 75, S. 1108–1118; doi:10.1002/cber.19420750912.