Reaktionsmechanismus

Detailierte Beschreibung der Elementarschritte einer chemischen Reaktion und aller dabei vorkommenden Edukte, Produkte, Intermediate und Übergangszustände

Ein Reaktionsmechanismus bezeichnet den molekularen Ablauf einer chemischen Reaktion von den Reaktanten über reaktive Zwischenstufen und Übergangszustände bis zum Produkt.[1] Er muss konsistent mit der Reaktionsgleichung, der Stöchiometrie und den stereochemischen Beobachtungen sein. Bei der Beschreibung der Reaktionsmechanismen werden Elektronenbewegungen mit geschwungenen Pfeilen (↷) dargestellt.[2]

Geschwungene Pfeile zur Beschreibung von Elektronenverschiebungen: Elektronenpaarverschiebung (links) und Einelektronenverschiebung (rechts).

In der organischen Chemie können die meisten Schritte eines Reaktionsmechanismus bekannten Elementarreaktionen zugeordnet werden. In der Kernphysik sind die Zerfallsreihen aus den verschiedenen Zerfallsarten als Elementarschritte aufgebaut.

Zur Aufklärung eines Reaktionsmechanismus werden experimentelle Beobachtungen, wie die Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit oder des Produktspektrums von verschiedenen Reaktionsparametern (z. B. Temperatur, pH-Wert), sowie die oft spektroskopisch nachgewiesenen kurzlebigen Zwischenprodukte, herangezogen.

Reaktionsmechanismen beschreiben den schrittweisen Ablauf von Reaktionstypen, wie beispielsweise der elektrophilen Substitution, der nukleophilen Addition oder der Eliminierungsreaktionen, sowie von Namensreaktionen, die meist nach ihren Entdeckern bezeichnet werden. So besteht die Baker-Venkataraman-Umlagerung aus mehreren organischen Elementarreaktionen, die Belousov-Zhabotinsky-Reaktion überwiegend aus anorganischen Reaktionen und der Bethe-Weizsäcker-Zyklus aus Kernfusionen und Zerfällen.

Literatur Bearbeiten

  • Peter Sykes: Wie funktionieren chemische Reaktionen? Reaktionsmechanismen für Einsteiger. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 978-3-527-30305-2.
  • Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der Organischen Synthese, B. G. Teubner Verlag, Stuttgart, 1991, ISBN 3-519-03515-4.
  • Hermann Höver: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1973, ISBN 3-527-25442-0.
  • Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, Spektrum Akademischer Verlag / Elsevier GmbH, München 2007, 2. Auflage, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  • Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, Springer Verlag, Berlin und Heidelberg 2007, korrigierter Nachdruck der 3. Auflage, ISBN 978-3-8274-1579-0.

Weblinks Bearbeiten

Wiktionary: Reaktionsmechanismus – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
  2. Eintrag zu reaction mechanism. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.M03804.