Propionsäureanhydrid

chemische Verbindung

Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Struktur von Propionsäureanhydrid
Allgemeines
Name Propionsäureanhydrid
Andere Namen
  • Propansäureanhydrid (IUPAC)
  • Propionyloxid
Summenformel C6H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-62-6
EG-Nummer 204-638-2
ECHA-InfoCard 100.004.218
PubChem 31263
ChemSpider 29003
Wikidata Q418066
Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

1,42 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,404 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​280[1]
Toxikologische Daten

2360 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:[5]

 

Eigenschaften

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Propionsäureanhydrid zeigt eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsäure, daher zeigen wässrige Lösungen (bei einer Temperatur 20 °C und einer Konzentration von 100 g/l bezogen auf freie Säure) einen pH-Wert von 2,5.[1]

Verwendung

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Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Propionsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu Propionic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  5. Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.: n-Caproic Anhydride In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).