Perfluorpropansäure

chemische Verbindung

Perfluorpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Perfluorpropansäure
Allgemeines
Name Perfluorpropansäure
Andere Namen
  • Perfluorpropionsäure
  • 2,2,3,3,3-Pentafluorpropionsäure
  • PFPrA
  • C3-PFCA
Summenformel C3HF5O2
Kurzbeschreibung

farblose[1] bis hellbraune Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 422-64-0
EG-Nummer 207-021-6
ECHA-InfoCard 100.006.384
PubChem 62356
ChemSpider 56147
Wikidata Q66914279
Eigenschaften
Molare Masse 164,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,576 g·cm−3[2]

Siedepunkt

95–97 °C[2]

Dampfdruck

52 hPa (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,2840 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Perfluorpropansäure kann durch Reaktion von Pentafluoriodethan mit Ethin und anschließender Reaktion des Produktes mit Kaliumpermanganat gewonnen werden. Die erste Synthese wurde 1950 veröffentlicht. Neben dieser Methode sind auch noch weitere Synthesewege (zum Beispiel Elektrolyse von Propionylfluorid in Fluorwasserstoff) bekannt.[3]

Eigenschaften

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Perfluorpropansäure ist eine farblose[1] bis hellbraune Flüssigkeit.[2]

Verwendung

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Perfluorpropansäure wird als effizienter Katalysator für die Herstellung von Dibenzo[a,j]xanthenen durch Kondensationsreaktion von 2-Naphthol mit Arylaldehyden verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 2,2,3,3,3-Pentafluorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Pentafluoropropionic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. R. N. Haszeldine, K. Leedham: 315. The reactions of fluorocarbon radicals. Part IX. Synthesis and reactions of pentafluoropropionic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1953, S. 1548, doi:10.1039/JR9530001548.