Pent-2-en-4-in-1-ol ist ein Allylalkohol. Die Verbindung weist sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung auf, gehört also zu den Eninen.

Strukturformel
Strukturformel von Pent-2-en-4-in-1-ol
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name Pent-2-en-4-in-1-ol
Summenformel C5H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5557-88-0
EG-Nummer 226-922-5
ECHA-InfoCard 100.024.475
PubChem 97758
ChemSpider 88234
Wikidata Q121335257
Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Pent-2-en-4-in-1-ol kann aus Epichlorhydrin und Natriumacetylid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden.[2]

Reaktionen

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Die partielle Hydrierung der Verbindung ergibt 2,4-Pentadienol. Durch Umsetzung mit Ethylmagnesiumbromid und Kohlenstoffdioxid kann sie an der terminalen Dreifachbindung carboxyliert werden. Mit Chrom(VI)-oxid kann der Alkohol zur Carbonsäure oxidiert werden. Mit Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat wird die Verbindung zu 2-Methylfuran cyclisiert.[3] Das (Z)-Isomer wurde für die Synthese der Naturstoffe Lachnophyllsäure und Lachnophyllester (der entsprechende Methylester) eingesetzt.[4] Das (E)-Isomer wurde in einer kupferkatalysierten Kupplung mit Propiolnitril eingesetzt, um den Naturstoff Diatretin II herzustellen.[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. L. J. Haynes, Ian Heilbron, E. R. H. Jones, F. Sondheimer: 314. Researches on acetylenic compounds. Part XIII. The reaction between epichlorohydrin and sodium acetylide. A novel route to the ethynyl-ethylenic alcohol, pent-2-en-4-yn-1-ol. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1947, S. 1583, doi:10.1039/jr9470001583.
  3. Ian Heilbron, E. R. H. Jones, F. Sondheimer: 315. Researches on acetylenic compounds. Part XIV. A study of the reactions of the readily available ethynyl-ethylenic alchohol, pent-2-en-4-yn-1-ol. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1947, S. 1586, doi:10.1039/jr9470001586.
  4. Ian Bell, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: 266. Researches on acetylenic compounds. Part LXI. The synthesis of three polyacetylenic esters. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1958, S. 1313, doi:10.1039/jr9580001313.
  5. P. J. Ashworth, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield, K. Schlögl, J. M. Thompson, M. C. Whiting: 191. Researches on acetylenic compounds. Part LIX. The synthesis of three polyacetylenic antibiotics. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1958, S. 950–954, doi:10.1039/JR9580000950.